3-butyl-6-methoxyisoindolin-1-one | 1225638-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-6-methoxyisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-Butyl-6-methoxy-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 1225638-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: IUORZFNMXQPRSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 N'-(4-methoxybenzyl)-N,N-dimethylurea 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到3-butyl-6-methoxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A simple and convenient one-pot synthesis of substituted isoindolin-1-ones via lithiation, substitution and cyclization of N'-benzyl-N,N-dimethylureas

  摘要：

  在无水THF中，将N'-苄基-N,N-二甲基脲及其取代衍生物与t-BuLi（3.3当量）锂化，然后与各种亲电试剂反应，可以得到高产率的3-取代异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.142

文献信息

• One-pot synthesis of substituted isoindolin-1-ones via lithiation and substitution of N′-benzyl-N,N-dimethylureas
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Amany S. Hegazy

  DOI：10.1039/b926983e

  日期：——

  Lithiation of various N′-benzyl-N,N-dimethylureas with t-BuLi (3.3 mole equivalents) in anhydrous THF at 0 °C followed by reactions with various electrophiles afforded the corresponding 3-substituted isoindolin-1-ones in high yields.

  在 0 °C 的无水四氢呋喃中，用 t-BuLi（3.3 摩尔当量）锂化各种 Nâ²-苄基-N,N-二甲基脲，然后与各种亲电物反应，以高产率获得了相应的 3-取代异吲哚啉-1-酮。