2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl di-n-butyl phosphate | 90358-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl di-n-butyl phosphate
• 英文别名: Dibutyl(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)phosphat
• CAS: 90358-03-5
• 化学式: C₄₂H₅₃O₉P
• 分子量: 732.851
• InChiKey: FSKMBIAQMZVSJJ-ZGQNSXDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-2-(allyloxy)-4-(benzyloxy)-5-(((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroacetamido)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-oxopentanoate 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl di-n-butyl phosphate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多种糖基磷脂酰肌醇糖脂的一般和收敛合成†

  摘要：

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）糖脂将大量蛋白质锚定在真核细胞的细胞膜中。他们保守的假五糖核心携带额外的磷酸乙醇胺，糖和脂质取代基。这些结构变异是物种或组织的特征，但其功能意义仍然未知。将特定功能与结构独特的GPI相关联的研究依赖于这些糖脂均质样品的可用性。为了满足这一需求，我们已经开发出通用的GPI糖脂合成途径。我们的聚合合成始于常见的结构单元，并依赖于一组完全正交的保护基团，该保护基团使得能够选择性引入磷酸二酯并有效组装GPI聚糖。在这里，我们报告了这种合成策略的发展，有关磷酸化方法的一组保护基团的评估，GPI聚糖的组装计划的评估，

  DOI：

  10.1039/c2sc21515b
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四乙酰基-1-硫代-Β-D-乙基半乳糖苷 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl di-n-butyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  对糖基化反应的实证理解

  摘要：

  允许立体和区域选择性安装糖苷键的可靠糖基化反应对于聚糖链的化学合成至关重要。糖基化的立体选择性极难控制，因为该反应具有高度的敏感性，而且其变化的、同步的机械途径受未知程度的影响、优势或相互依赖的变量控制。设计了一个自动化平台来快速、可重复和系统地筛选糖基化，从而解决这个基本问题。以尽可能孤立的方式研究了 13 个变量，以识别和量化亲电糖基化试剂（糖基供体）和亲核试剂（糖基受体）的固有偏好。增强、抑制、甚至发现使用明智的环境条件覆盖这些偏好。只需改变反应条件，就可以调整涉及两个特定伙伴的糖基化，以产生一种立体异构体的 11:1 选择性或另一种立体异构体的 9:1 选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04525

文献信息

• Schmidt, Richard R.; Stumpp, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 680 - 691
  作者：Schmidt, Richard R.、Stumpp, Michael

  DOI：——

  日期：——