(3aS,4S,6R,6aS)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-4,6-diol | 438627-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,6R,6aS)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-4,6-diol
• CAS: 438627-74-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: YJQICCVRPGQPSA-NCFRWKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aS)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-4,6-diol 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 萘烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3S)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-methyl-3-(2-methylamino-ethyl)-cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective route to the Sceletium alkaloids via a cyclopentanone–cyclohexenone transformation

  摘要：

  An enantioselective route to the Sceletium alkaloids has been developed using the 2.3.4-trioxycyclopentanone chiral building block by carrying out its conversion into a 4.4-disubstituted cyclohexenone derivative. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00033-3
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aS,4S,6R,6aS)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective route to the Sceletium alkaloids via a cyclopentanone–cyclohexenone transformation

  摘要：

  An enantioselective route to the Sceletium alkaloids has been developed using the 2.3.4-trioxycyclopentanone chiral building block by carrying out its conversion into a 4.4-disubstituted cyclohexenone derivative. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00033-3