1,2-dipalmitoyl-3-(4'-(O-(2-(4"-(2-(3'",5'"-di(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-1H-pyrazol-1'"-yl)-ethylcarbamoyl)-methyl-1H-1",2",3"-triazol-1"-yl-ethyl)-heptaethylenglycol-2-yl)-ethylcarbamoylmethoxyethylcarbamoyl-methyl)-1H-1',2',3'-triazol-1'-yl)-sn-glycerol | 1264718-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-dipalmitoyl-3-(4'-(O-(2-(4"-(2-(3'",5'"-di(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-1H-pyrazol-1'"-yl)-ethylcarbamoyl)-methyl-1H-1",2",3"-triazol-1"-yl-ethyl)-heptaethylenglycol-2-yl)-ethylcarbamoylmethoxyethylcarbamoyl-methyl)-1H-1',2',3'-triazol-1'-yl)-sn-glycerol
• CAS: 1264718-64-0
• 化学式: C₈₆H₁₃₇N₁₁O₂₀
• 分子量: 1645.1
• InChiKey: VTXAMAJUJSKLEH-YEQLPCBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.15
• 重原子数：
  117.0
• 可旋转键数：
  76.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  361.13
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  28.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3,5-bis(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-1H-pyrazol-1-yl]-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide 、 3-deoxy-1,2-dipalmitoyl-3-(4'-methyl (O-(2-azidoethyl)-heptaethyleneglycol-2-yl)-ethylcarbamoylmethoxyethylcarbamoyl-1H-1',2',3'-triazol-1'-yl)-sn-glycerol 在 五甲基二乙烯三胺 、 sodium ascorbate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到1,2-dipalmitoyl-3-(4'-(O-(2-(4"-(2-(3'",5'"-di(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-1H-pyrazol-1'"-yl)-ethylcarbamoyl)-methyl-1H-1",2",3"-triazol-1"-yl-ethyl)-heptaethylenglycol-2-yl)-ethylcarbamoylmethoxyethylcarbamoyl-methyl)-1H-1',2',3'-triazol-1'-yl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Curcumin derivatives with improved physicochemical properties and nanoliposomes surface-decorated with the derivatives with very high affinity for amyloid-beta1-42 peptide

  摘要：

  淀粉样蛋白β（Aβ）聚集物被认为是治疗和/或诊断阿尔茨海默病（AD）的可能靶点。先前已经显示姜黄素靶向Aβ斑块并干扰其形成，暗示了其在预防或治疗AD中的潜在作用。在本发明中，合成了具有改进的物理化学性质的姜黄素衍生物，并使用“点击化学”以及传统的脂质体制备方法，生成了装饰有姜黄素衍生物的纳米脂质体。这些衍生物被设计为保持与Aβ相互作用所需的平面结构，直接通过表面等离子共振实验证实。通过测量流动脂质体与固定的Aβ1-42的结合，表面等离子共振实验证明，暴露姜黄素衍生物的脂质体对Aβ1-42纤维具有极高的亲和力（1-5 nM），可能是由于多价相互作用的发生。本发明描述了姜黄素衍生物的合成以及具有极高亲和力的新型纳米脂质体的制备和表征，可作为用于靶向传递新的AD诊断和治疗分子的载体。

  公开号：

  EP2436673A1