(2R,4R)-4,5-dihydroxy-2-methylpentyl pivalate | 1315317-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-4,5-dihydroxy-2-methylpentyl pivalate
• CAS: 1315317-52-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: CIDMAOFKOUGSKZ-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4,5-dihydroxy-2-methylpentyl pivalate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-4-hydroxy-2-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定的mycolactone类似物的设计，合成和细胞毒性

  摘要：

  上经由罕见光化学诱导的[明显暴露于可见光，细菌内酯A / B，布鲁里溃疡的致病毒素，重排的四个光电-mycolactones混合物4个π小号 +  2 π一个]环加成。为了防止重排，设计并合成了两个C6'-C7'二氢霉菌内酯类似物6'α- 15和6'β- 15。6′α- 15和6′β- 15不仅在光化学条件下，而且在酸性和碱性条件下均显示稳定。测试了针对任意选择的四种细胞系（人Hek-293，人肺癌A-549，人黑素瘤LOX-IMVI和小鼠L-929）的细胞毒性，从而揭示：（1）两种类似物均保持有效的细胞毒性；（2）6'β- 15对人类细胞系的效力显着高于6'α- 15；（3）与亲本支链内酯A / B相比，6'β- 15对人Hek-293表现出相同的效力，而对人肺癌A-549和人黑素瘤LOX-IMVI的效力明显较低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.036
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropyl pivalate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 30.0 ℃ 、5.0 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (2R,4R)-4,5-dihydroxy-2-methylpentyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C7-26片段的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。

  DOI：

  10.1021/ol201547q