2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-4-hydroxy-2-methyl-butyl ester | 213740-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-4-hydroxy-2-methyl-butyl ester
• CAS: 213740-14-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: UZMCOQYVINGYBX-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-4-hydroxy-2-methyl-butyl ester 在 咪唑 、 swern reagent 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Callystatin A 的不对称全合成：与酰基恶唑烷硫酮的钛烯醇化物的不对称醛醇加成

  摘要：

  已从链霉菌属菌株中分离出许多具有相似总体化学结构的高细胞毒性聚酮化合物，包括 Anguinomycins、1 leptofuranins、2 Leptomycin、3 和 kazusamycin,4。最近，从长崎县的海绵海绵体 Callyspongia truncata 中分离出了一种结构相关的聚酮化合物 calystatin A 1。5 Callystatin A 对 KB 细胞显示出显着的体外细胞毒性 (IC50 0.01 ng/mL)。calystatin A 的相对和绝对立体结构是通过光谱方法和化学合成的组合建立的。 5-7 天然来源的 calystatin A 数量有限，以及进行相关抗肿瘤合成和结构解析的可能性抗生素，促使我们追求卡利斯他汀 A 的全合成。8 在这里，我们公开了 (-)-callystatin A 的不对称全合成，利用我们最近开发的不对称羟醛方案与酰基恶唑烷硫酮的氯钛烯醇化物。9

  DOI：

  10.1021/ja9817500
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-2-methylpent-4-enyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-4-hydroxy-2-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Callystatin A 的不对称全合成：与酰基恶唑烷硫酮的钛烯醇化物的不对称醛醇加成

  摘要：

  已从链霉菌属菌株中分离出许多具有相似总体化学结构的高细胞毒性聚酮化合物，包括 Anguinomycins、1 leptofuranins、2 Leptomycin、3 和 kazusamycin,4。最近，从长崎县的海绵海绵体 Callyspongia truncata 中分离出了一种结构相关的聚酮化合物 calystatin A 1。5 Callystatin A 对 KB 细胞显示出显着的体外细胞毒性 (IC50 0.01 ng/mL)。calystatin A 的相对和绝对立体结构是通过光谱方法和化学合成的组合建立的。 5-7 天然来源的 calystatin A 数量有限，以及进行相关抗肿瘤合成和结构解析的可能性抗生素，促使我们追求卡利斯他汀 A 的全合成。8 在这里，我们公开了 (-)-callystatin A 的不对称全合成，利用我们最近开发的不对称羟醛方案与酰基恶唑烷硫酮的氯钛烯醇化物。9

  DOI：

  10.1021/ja9817500

文献信息

• Design, synthesis, and cytotoxicity of stabilized mycolactone analogs
  作者：Vaddela Sudheer Babu、Ya Zhou、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.036

  日期：2017.3

  On exposure to visible light, mycolactone A/B, the causative toxin of Buruli ulcer, rearranges to a mixture of four photo-mycolactones apparently via a rare photochemically-induced [4πs + 2πa] cycloaddition. In order to prevent the rearrangement, two C6′-C7′ dihydromycolactone analogs 6′α-15 and 6′β-15 were designed and synthesized. 6′α-15 and 6′β-15 were shown to be stable under not only photochemical

  上经由罕见光化学诱导的[明显暴露于可见光，细菌内酯A / B，布鲁里溃疡的致病毒素，重排的四个光电-mycolactones混合物4个π小号 +  2 π一个]环加成。为了防止重排，设计并合成了两个C6'-C7'二氢霉菌内酯类似物6'α- 15和6'β- 15。6′α- 15和6′β- 15不仅在光化学条件下，而且在酸性和碱性条件下均显示稳定。测试了针对任意选择的四种细胞系（人Hek-293，人肺癌A-549，人黑素瘤LOX-IMVI和小鼠L-929）的细胞毒性，从而揭示：（1）两种类似物均保持有效的细胞毒性；（2）6'β- 15对人类细胞系的效力显着高于6'α- 15；（3）与亲本支链内酯A / B相比，6'β- 15对人Hek-293表现出相同的效力，而对人肺癌A-549和人黑素瘤LOX-IMVI的效力明显较低。