3,5-bis(4-hydroxyphenyl)pyrazole | 137646-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis(4-hydroxyphenyl)pyrazole
• 英文别名: 4,4'-(1H-pyrazol-3,5-diyl)diphenol；4,4'-(1H-pyrazole-3,5-diyl)diphenol；Bis(4-hydroxyphenyl)pyrazole；4-[3-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]phenol
• CAS: 137646-99-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: AXADKBATAOOASS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-hydroxyphenyl)pyrazole 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到(1H-pyrazole-3,5-diyl)bis(4,1-phenylene)bis(4-methyl benzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基吡唑的合成、结构及乙酰胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  合成了多种二芳基吡唑衍生物III-VI ，并使用 FTIR、 1 H 和13 C NMR 光谱对化合物VIb的情况进行了 X 射线单晶分析并对其进行了结构表征。体外生物学研究表明，七种二芳基吡唑衍生物IIIa 、 IIIb 、 IIId 、 IIIe 、 IVa 、 IVb和IVd是乙酰胆碱酯酶的高效抑制剂，IC 500.48 ± 0.092 µg/mL、0.45 ± 0.093 µg/mL、0.30 ± 0.014 µg/mL、0.59 ± 0.072 µg/mL、0.29 ± 0.084 µg/mL、0.56 ± 0.010 µg/mL 和 0.28 ± 0.096 µg/mL ， 分别。所有这七种产品都比标准药物多奈哌齐 (IC 50  = 0.73 ± 0.015 µg/mL) 更有效，而化合物IIIc (0.67 ± 0.099 µg/ml) 和VIa (0.66 ± 0.069

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105658
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(4-甲氧基苯基)1,3-丙二酮 在 氢溴酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,5-bis(4-hydroxyphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基吡唑的合成、结构及乙酰胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  合成了多种二芳基吡唑衍生物III-VI ，并使用 FTIR、 1 H 和13 C NMR 光谱对化合物VIb的情况进行了 X 射线单晶分析并对其进行了结构表征。体外生物学研究表明，七种二芳基吡唑衍生物IIIa 、 IIIb 、 IIId 、 IIIe 、 IVa 、 IVb和IVd是乙酰胆碱酯酶的高效抑制剂，IC 500.48 ± 0.092 µg/mL、0.45 ± 0.093 µg/mL、0.30 ± 0.014 µg/mL、0.59 ± 0.072 µg/mL、0.29 ± 0.084 µg/mL、0.56 ± 0.010 µg/mL 和 0.28 ± 0.096 µg/mL ， 分别。所有这七种产品都比标准药物多奈哌齐 (IC 50  = 0.73 ± 0.015 µg/mL) 更有效，而化合物IIIc (0.67 ± 0.099 µg/ml) 和VIa (0.66 ± 0.069

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105658

文献信息

• 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20110046147A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17betaHSD1) inhibitors, the preparation thereof and the use thereof for the treatment and prophylaxis of hormone-related, especially estrogen-related or androgen-related, diseases.

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。
• Hergenrother, Paul M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 12, p. 481 - 491
  作者：Hergenrother, Paul M.

  DOI：——

  日期：——
• 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2190421A2

  公开（公告）日：2010-06-02
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS SE LIANT AUX RECEPTEURS D'OESTROGENES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2000019994A1

  公开（公告）日：2000-04-13

  This invention provides non-steroidal estrogen receptor ligands having a modular structure that is amenable to solid phase synthesis and the application of combinatorial synthetic methods to prepare these estrogen receptor ligands. ER ligands of this invention consist of a core scaffold that is a carbocyclic or heterocyclic-5-member ring that has two double bonds or a 6-member aromatic ring. A plurality of selected substituents are bonded to the ring substantially independently of other substituents. The modular structure of these compounds allows for synthesis of a very large numer of substituent structural variations, substituent combinations and substituent positioning on the core. The structural variants of the ER ligands of this invention exhibit a spectrum of selective affinities for ERα and ERβ and a spectrum of agonist/antagonist properties.
• [DE] 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN<br/>[EN] 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS 17BÊTA-HYDROXYSTÉROÏD-DÉHYDROGÉNASE DE TYPE 1 POUR TRAITER DES MALADIES HORMONO-DÉPENDANTES
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2009027346A2

  公开（公告）日：2009-03-05

  Die Erfindung betrifft 17Beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase-Typ1 (17betaHSD1) Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung zur Behandlung und Prophylaxe hormonabhängiger, insbesondere estrogenabhängiger oder androgenabhängiger Erkrankungen.