4-bromophenanthridine | 1080-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromophenanthridine
• 英文别名: 4-Brom-phenanthridin
• CAS: 1080-71-3
• 化学式: C₁₃H₈BrN
• 分子量: 258.117
• InChiKey: LLGSQQNFXMFJGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  402.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromophenanthridine 在 仲丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用配体设计和抗衡离子相互作用之间的协同作用，以增强Cu（i）化合物的室温磷光性†

  摘要：

  介绍了三组[（P ^ N）2 Cu] X形式的发光铜配合物的结构和光物理性质。在此，P ^ N表示基于在4-位结合有膦单元的菲啶（3,4-苯并喹啉）的二齿配体，其中研究了三个实例，即4-（二苯基膦基）菲啶（L1），4-（二苯基膦基）-2-甲基菲啶（L2）和2,6-二甲基-4-（二苯基膦基）菲啶（L3）。对于每个P ^ N配体，相应的均配铜（I）配合物（1X，2X，3X）被准备作为六氟磷酸盐和四苯基硼酸盐（二者X = PF 6 -或BPH 4 - ）。抗衡离子的身份对粉末样品的发射特性产生了深刻而出乎意料的影响，但仅适用于带有甲基取代基的配体配合物（与金属接近3X）。）。与单独采用任何一种策略相比，将离子间相互作用与配体设计相结合的协同效应可使发射方向从橙色变为黄色（向着（变色）方向）。这些效应可以归因于分子堆积的差异，特别是由于配体结构和离子间相互作用对激发态相对于基态畸变的综合影响。借助

  DOI：

  10.1039/c9tc00040b
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-二溴苯基)乙酰胺 、 2-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 以31%的产率得到4-bromophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  由（4-二苯基膦基）菲啶配体支撑的镍（II），铜（I）和锌（II）配合物

  摘要：

  摘要设计了合成4-溴菲啶的合成途径，从而能够构建（4-二苯基膦基）菲啶（1），这是一种同时含有膦和菲啶供体的异双功能路易斯碱。已研究了1与第一排后期过渡金属镍，铜和锌的离子的配位化学，从而导致了有机金属Ni（II）络合物氯（1-萘基）[（4-二苯基膦基）的分离和表征菲]镍（2），卤化物桥联的铜（I）配合物，溴[（4-二苯基膦基）菲]铜二聚体（3）和锌（II）配合物双（氯）[（4-二苯基膦基）菲]锌（4）。2-4的固态结构表明1具有支持方形平面和四面体几何形状的能力。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.10.051

文献信息

• Chiral and Regenerable NAD(P)H Models Enabled Biomimetic Asymmetric Reduction: Design, Synthesis, Scope, and Mechanistic Studies
  作者：Jie Wang、Zi-Biao Zhao、Yanan Zhao、Gen Luo、Zhou-Hao Zhu、Yi Luo、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03054

  日期：2020.2.21

  alkenes with up to 99% yield and 99% enantiomeric excess (ee). The mechanism of chiral regenerable NAD(P)H models was investigated as well. Isotope-labeling reactions indicated that chiral NAD(P)H models were regenerated by the ruthenium complex under hydrogen gas first, and then the hydride of NAD(P)H models was transferred to unsaturated bonds in the presence of transfer catalysts. In addition, density

  辅酶NAD（P）H在细胞中的电子以及质子传递中起着重要作用。因此，许多NAD（P）H模型已参与仿生还原，例如化学计量的Hantzsch酯和非手性可再生二氢菲啶啶。然而，普遍的和新一代的仿生不对称还原的发展仍然是长期的挑战。本文中，已经设计了一系列具有中心，轴向和平面手性的手性和可再生NAD（P）H模型，并将其应用于以氢气为末端还原剂的仿生不对称还原中。将手性NAD（P）H模型与非手性转移催化剂（例如Brønsted酸和Lewis酸）结合使用，底物的范围也可以扩展到亚胺，杂芳族化合物，以及电子不足的四取代烯烃，产率高达99％，对映体过量（ee）高达99％。还研究了手性可再生NAD（P）H模型的机理。同位素标记反应表明，钌配合物首先在氢气下再生手性NAD（P）H模型，然后在转移催化剂存在下将NAD（P）H模型的氢化物转移至不饱和键。此外，还进行了密度泛函理论计算，以进一步了解相应的转移催化剂的
• Site-Selective Benzannulation of<i>N</i>-Heterocycles in Bidentate Ligands Leads to Blue-Shifted Emission from [(<i>P^N</i>)Cu]₂(μ-X)₂Dimers
  作者：Rajarshi Mondal、Issiah B. Lozada、Rebecca L. Davis、J. A. Gareth Williams、David E. Herbert

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b03223

  日期：2018.5.7

  Benzannulated bidentate pyridine/phosphine (P^N) ligands bearing quinoline or phenanthridine (3,4-benzoquinoline) units have been prepared, along with their halide-bridged, dimeric Cu(I) complexes of the form [(P^N)Cu]2(μ-X)2. The copper complexes are phosphorescent in the orange-red region of the spectrum in the solid-state under ambient conditions. Structural characterization in solution and the

  已经制备了带有喹啉或菲啶（3,4-苯并喹啉）单元的苯并二齿双齿吡啶/膦（P ^ N）配体，以及它们的[（P ^ N）Cu形式的卤代桥联二聚Cu（I）配合物。] 2（μ-X）2。在环境条件下，固态的铜络合物在光谱的橙红色区域内发磷光。溶液和固态中的结构表征揭示了灵活的构象态势，Cu 2 X 2具有钻石状和蝴蝶状图案核心。比较（喹啉基）膦配体与π-延伸的（菲啶基）膦的配合物的光物理性质，发现了位点选择性苄环化的反直观影响。与有关π扩展和最低能量吸收最大值的红移的常规假设相反，对于具有较大配体π系统的配合物，在发射波长处观察到了近40 nm的蓝移，在此基础上将其指定为磷光的发射能量和寿命。通过DFT和TD-DFT计算优化得到的基态和三重态激发态结构的比较允许将这种效应归因于苯环金属配合物的更高刚性，从而导致更高的能量发射三重态，而不是轨道能量的显着扰动。
• Synthesis of Phenanthridine Derivatives via Photolysis
  作者：Anna M. Linsenmeier、Craig M. Williams、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/jo201542x

  日期：2011.11.4

  An improved photochemical method for producing the prolifically bioactive phenanthridine system is reported. A wide variety of derivatives were obtained in two steps in yields ranging from 31 to 95%.