N-(2,6-二溴苯基)乙酰胺 | 33098-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二溴苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2,6-dibromoacetanilide
• 英文别名: 2,6-dibromo-N-acetanilide；N-(2,6-dibromophenyl)acetamide；2.6-Dibrom-acetanilid；(2,6-dibromophenyl)acetamide；acetic acid-(2,6-dibromo-anilide)；Essigsaeure-(2,6-dibrom-anilid)；Acetanilide, 2',6'-dibromo-
• CAS: 33098-80-5
• 化学式: C₈H₇Br₂NO
• 分子量: 292.958
• InChiKey: PNLHXEUNINMJFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-二溴苯基)乙酰胺 在 溶剂黄146 、 calcium chloride 作用下， 生成 acetic acid-(2,6-dibromo-N-chloro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Chattaway; Orton, Journal of the Chemical Society, 1901, vol. 79, p. 818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯胺 在 sodium hypobromide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2,6-二溴苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Koerner; Contardi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1908, vol. <5> 17 I, p. 473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel(II), copper(I) and zinc(II) complexes supported by a (4-diphenylphosphino)phenanthridine ligand
  作者：Rajarshi Mondal、Patrick K. Giesbrecht、David E. Herbert

  DOI：10.1016/j.poly.2015.10.051

  日期：2016.3

  with ions of late first-row transition metals nickel, copper and zinc has been explored, leading to the isolation and characterization of an organometallic Ni(II) complex, chloro(1-naphthyl)[(4-diphenylphosphino)phenanthridine]nickel (2), a halide-bridged copper(I) complex, bromo[(4-diphenylphosphino)phenanthridine]copper dimer (3), and a Zn(II) complex, bis(chloro)[(4-diphenylphosphino)phenanthridine]zinc

  摘要设计了合成4-溴菲啶的合成途径，从而能够构建（4-二苯基膦基）菲啶（1），这是一种同时含有膦和菲啶供体的异双功能路易斯碱。已研究了1与第一排后期过渡金属镍，铜和锌的离子的配位化学，从而导致了有机金属Ni（II）络合物氯（1-萘基）[（4-二苯基膦基）的分离和表征菲]镍（2），卤化物桥联的铜（I）配合物，溴[（4-二苯基膦基）菲]铜二聚体（3）和锌（II）配合物双（氯）[（4-二苯基膦基）菲]锌（4）。2-4的固态结构表明1具有支持方形平面和四面体几何形状的能力。
• A Four-Step Synthesis of (±)-γ-Lycorane via Pd⁰-Catalyzed Double C(sp²)–H/C(sp³)–H Arylation
  作者：Ronan Rocaboy、David Dailler、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03909

  日期：2018.2.2

  An expedient synthesis of lycorine alkaloids is reported using a palladium(0)-catalyzed double C–X/C–H arylation as the key step. The selectivity of this reaction was controlled through the judicious choice of the two halogen atoms, and its generality was demonstrated through the construction of various substituted pyrrolophenanthridinones. A selective arene hydrogenation allowed for the completion

  据报道，使用钯（0）催化的双CX / CH芳基化作为关键步骤，可以方便地合成丝氨酸碱生物碱。通过明智地选择两个卤素原子来控制该反应的选择性，并通过构建各种取代的吡咯并菲基蒽酮来证明其一般性。选择性的芳烃加氢仅需四个步骤即可完成从市售前体的合成（±）-γ-番石榴烷。
• Mild CH Halogenation of Anilides and the Isolation of an Unusual Palladium(I)-Palladium(II) Species
  作者：Robin B. Bedford、Mairi F. Haddow、Charlotte J. Mitchell、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/anie.201101606

  日期：2011.6.6

  Reducing the load: A facile palladium‐catalyzed ortho‐selective bromination and chlorination of anilides occurs under aerobic conditions at room temperature when N‐halosuccinimides (NXS) are used in the presence of p‐toluenesulfonic acid (PTSA). The orthopalladated PTSA complex is not only catalytically competent but also undergoes a reductive process to yield an unusual PdI–PdII tetramer (see structure;

  减少负荷：在有氧条件下，在对甲苯磺酸（PTSA）的存在下使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）时，在室温下好氧条件下，钯的催化邻位溴化和氯离子氯化很容易进行。正统的PTSA配合物不仅具有催化能力，而且还经过还原过程生成不寻常的Pd I –Pd II四聚体（见结构； Pd绿色，O红色，S黄色和C灰色）。
• <i>o</i>-Amine-Assisted Cannizzaro Reaction of Glyoxal with New 2,6-Diaminoanilines
  作者：Yuhki Irie、Yuji Koga、Taisuke Matsumoto、Kouki Matsubara

  DOI：10.1002/ejoc.200900079

  日期：2009.5

  The preparation of several new o-amine-substituted anilines was achieved according to a new bifunctional molecular design, and their reactions with glyoxal were conducted. Cannizzaro reactions of glyoxal proceeded using specifically designed anilines, such as 2,6-dipyrrolidinyl-, 2,6-dipiperidinyl-, 2,6-dimorpholinyl-, and 2-pyrrolidinyl-aniline, which are new and can easily be synthesized by substitution

  根据新的双功能分子设计，实现了几种新的邻胺取代苯胺的制备，并进行了它们与乙二醛的反应。乙二醛的 Cannizzaro 反应使用专门设计的苯胺进行，例如 2,6-二吡咯烷基-、2,6-二哌啶基-、2,6-二吗啉基-和 2-吡咯烷基-苯胺，它们是新的并且很容易通过取代合成作为坎尼扎罗反应的结果，卤素取代的硝基苯与胺和随后用氢还原，形成α-羟基乙酰胺和α-氨基乙酰胺衍生物。与乙二醛与对吡咯烷基苯胺反应形成普通二亚胺产物相比，与邻吡咯烷基苯胺反应仅生成α-羟基酰胺，
• Hanson, James R.; Saberi, Hamid, Journal of Chemical Research, 2004, # 10, p. 699 - 701
  作者：Hanson, James R.、Saberi, Hamid

  DOI：——

  日期：——