1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxy-4-propylphenoxy)propan-1-one | 50393-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxy-4-propylphenoxy)propan-1-one
• CAS: 50393-94-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: FFNOKNZHZWPAQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxy-4-propylphenoxy)propan-1-one 生成 1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-(2-methoxy-4-propyl-phenoxy)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-异丁香酚（2-甲氧基-4-原苯基苯酚）和（E）-和（Z）-2,6-二甲氧基-4-丙烯基苯酚的氧化二聚作用

  摘要：

  （E）-异丁香酚（3）与1当量的反应。过氧化物酶催化的过氧化氢生成脱氢二异丁香酚{4- [2,3-二氢-7-甲氧基-3-甲基-5-（E）-丙烯基苯并呋喃-2-基] -2-甲氧基苯酚}（7a）的混合物）（65％）。苏-和赤-1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2- [2-甲氧基-4-（E）-丙烯基苯氧基]丙烷-1-醇（9a）（17％）和（10a）（5 ％）。和由β-5生成的2,5-双-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-3,4-二甲基四氢呋喃的异构体（13a）（4％）和（14a）（9％）。β–O和β–β耦合。在相同条件下氧化（Z）-异丁香酚（4）产生的产物仅化合物（7），（9）和（10）的丙烯基侧链构型不同：即。（7b）（22％），（9b）（40％），（10b）（13％），（13a）（8％）和（14a）（17％）。四氢呋喃二甲醚（13b）和（14b）分别被确定为木脂素galbelgin和veraguensin的（±）形式。（E）-2

  DOI：

  10.1039/p19730001869
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲氧基-4-(1-丙烯基苯酚) 生成 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxy-4-propylphenoxy)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-异丁香酚（2-甲氧基-4-原苯基苯酚）和（E）-和（Z）-2,6-二甲氧基-4-丙烯基苯酚的氧化二聚作用

  摘要：

  （E）-异丁香酚（3）与1当量的反应。过氧化物酶催化的过氧化氢生成脱氢二异丁香酚{4- [2,3-二氢-7-甲氧基-3-甲基-5-（E）-丙烯基苯并呋喃-2-基] -2-甲氧基苯酚}（7a）的混合物）（65％）。苏-和赤-1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2- [2-甲氧基-4-（E）-丙烯基苯氧基]丙烷-1-醇（9a）（17％）和（10a）（5 ％）。和由β-5生成的2,5-双-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-3,4-二甲基四氢呋喃的异构体（13a）（4％）和（14a）（9％）。β–O和β–β耦合。在相同条件下氧化（Z）-异丁香酚（4）产生的产物仅化合物（7），（9）和（10）的丙烯基侧链构型不同：即。（7b）（22％），（9b）（40％），（10b）（13％），（13a）（8％）和（14a）（17％）。四氢呋喃二甲醚（13b）和（14b）分别被确定为木脂素galbelgin和veraguensin的（±）形式。（E）-2

  DOI：

  10.1039/p19730001869