(-)-14β-(allyloxy)-7,8-didehydro-4,5α-epoxy-3-methoxy-5β,17-dimethylmorphinan-6-one | 173682-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (-)-14β-(allyloxy)-7,8-didehydro-4,5α-epoxy-3-methoxy-5β,17-dimethylmorphinan-6-one
• CAS: 173682-99-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: CTUOVHRNNSGSMN-YPVJZLTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-14β-(allyloxy)-7,8-didehydro-4,5α-epoxy-3-methoxy-5β,17-dimethylmorphinan-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 17-(1-chloroethoxy)-carbonyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-5-methyl-14-n-propyloxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第15部分。在14-烷氧基取代的吲哚吗啡酮系列中具有高亲和力和选择性的新型δ阿片受体拮抗剂†

  摘要：

  所述indolomorphinans 4 - 7从它们的相应的吗啡烷-6-酮衍生物制备8 - 11经由费歇尔吲哚合成。与参考药物HS 378（2）相比，化合物4和5在小鼠输精管制剂中的δ阿片样物质受体上表现出更高的拮抗剂效力，而化合物6和7的效力更弱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810519
• 作为产物：
  描述：

  14β-hydroxy-5β-methylcodeinone 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(-)-14β-(allyloxy)-7,8-didehydro-4,5α-epoxy-3-methoxy-5β,17-dimethylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第15部分。在14-烷氧基取代的吲哚吗啡酮系列中具有高亲和力和选择性的新型δ阿片受体拮抗剂†

  摘要：

  所述indolomorphinans 4 - 7从它们的相应的吗啡烷-6-酮衍生物制备8 - 11经由费歇尔吲哚合成。与参考药物HS 378（2）相比，化合物4和5在小鼠输精管制剂中的δ阿片样物质受体上表现出更高的拮抗剂效力，而化合物6和7的效力更弱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810519