(8R)-2-chloro-8-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 175410-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (8R)-2-chloro-8-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• CAS: 175410-67-0
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN
• 分子量: 243.736
• InChiKey: NHFYGKHDQGYCBT-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R)-2-chloro-8-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 三氯硅烷 、 水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-2-(2-Diphenylphosphanyl-phenyl)-8-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Allylic Alkylation Using a Palladium Complex of Chiral 2-(Phosphinoaryl)pyridine Ligands

  摘要：

  一种新设计的手性2-(磷基芳基)吡啶（4b）的钯复合物被发现是一种有效的催化剂，用于不对称的烯丙基烷基化。在与二甲基丙二酸酯的反应中，1,3-二苯基-2-丙烯-1-酸乙酯和(2E)-1-甲基-2-丁烯苯基碳酸酯的反应均实现了高的选择性，前者为98%的外消旋比，后者为93%外消旋比。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2916
• 作为产物：
  描述：

  (7R,8S)-2-chloro-7,8-epoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (8R)-2-chloro-8-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Chiral bipyrindine and biquinoline ligands: Their asymmetric synthesis and application to the synthesis of trans-whisky lactone

  摘要：

  Chiral bipyrindine and biquinoline which have been reported to be efficient Ligands for the construction of chiral copper catalysts, were synthesized enantioselectively by rising Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step. Enantioselective synthesis of trans-whisky lactone was then achieved by way of enantiospecific ring expansion reaction of oxetane with a chiral copper catalyst bearing the bipyrindine Ligand as a chiral source.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00058-0