| 914301-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• CAS: 914301-04-5
• 化学式: C₃₇H₇₂N₄O₈Si₃
• 分子量: 785.257
• InChiKey: QOEQOIIHSVCTDE-ZYHVYJFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  139.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到Boc-Val-Ara-C
  参考文献：
  名称：

  Enhanced cellular uptake of Ara-C via a peptidomimetic prodrug, L-valyl-ara-C in Caco-2 cells

  摘要：

  本研究旨在探讨l-缬氨酰-阿糖胞苷（ara-C）的类肽前药在胃肠道稳定性和细胞摄取特性方面的表现。通过将l-缬氨酸引入ara-C 的胞嘧啶环的N4-氨基基团中，合成了l-缬氨酰-ara-C。使用人工胃液和人工肠液检测了l-缬氨酰-ara-C的胃肠道稳定性。在Caco-2细胞中，也检测了l-缬氨酰-ara-C的细胞摄取特性。在人工胃液中，l-缬氨酰-ara-C的消失半衰期为2.2小时，而在人工肠液和Caco-2细胞单层上方的上清液中，l-缬氨酰-ara-C的降解可以忽略不计。在Caco-2细胞中，l-缬氨酰-ara-C的细胞积累量比ara-C高5倍。此外，l-缬氨酰-ara-C的细胞摄取量并未与药物浓度成比例增加。在脲、对氨基苯甲酸、四乙基铵和小肽存在时，l-缬氨酰-ara-C的细胞积累量显著降低，而在l-缬氨酸和苯甲酸存在时则未发生变化，这表明l-缬氨酰-ara-C可能与多种摄取转运体相互作用，包括肽转运体、有机阴离子和阳离子转运体以及核苷转运体，但可能不与氨基酸转运体相互作用。总之，通过载体介导的转运途径，l-缬氨酰-ara-C可能有效提高ara-C的口服吸收。

  DOI：

  10.1211/jpp.58.7.0007
• 作为产物：
  描述：

  阿糖胞苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enhanced cellular uptake of Ara-C via a peptidomimetic prodrug, L-valyl-ara-C in Caco-2 cells

  摘要：

  本研究旨在探讨l-缬氨酰-阿糖胞苷（ara-C）的类肽前药在胃肠道稳定性和细胞摄取特性方面的表现。通过将l-缬氨酸引入ara-C 的胞嘧啶环的N4-氨基基团中，合成了l-缬氨酰-ara-C。使用人工胃液和人工肠液检测了l-缬氨酰-ara-C的胃肠道稳定性。在Caco-2细胞中，也检测了l-缬氨酰-ara-C的细胞摄取特性。在人工胃液中，l-缬氨酰-ara-C的消失半衰期为2.2小时，而在人工肠液和Caco-2细胞单层上方的上清液中，l-缬氨酰-ara-C的降解可以忽略不计。在Caco-2细胞中，l-缬氨酰-ara-C的细胞积累量比ara-C高5倍。此外，l-缬氨酰-ara-C的细胞摄取量并未与药物浓度成比例增加。在脲、对氨基苯甲酸、四乙基铵和小肽存在时，l-缬氨酰-ara-C的细胞积累量显著降低，而在l-缬氨酸和苯甲酸存在时则未发生变化，这表明l-缬氨酰-ara-C可能与多种摄取转运体相互作用，包括肽转运体、有机阴离子和阳离子转运体以及核苷转运体，但可能不与氨基酸转运体相互作用。总之，通过载体介导的转运途径，l-缬氨酰-ara-C可能有效提高ara-C的口服吸收。

  DOI：

  10.1211/jpp.58.7.0007