3-O-hexanoylbetulinic acid | 1252606-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-hexanoylbetulinic acid
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hexanoyloxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 1252606-45-3
• 化学式: C₃₆H₅₈O₄
• 分子量: 554.854
• InChiKey: BVSJSQUDARQBPU-WUNWLKNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己酸酐 、 白桦脂酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以63%的产率得到3-O-hexanoylbetulinic acid
  参考文献：
  名称：

  新型桦木酸及其衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列新型桦木酸衍生物 3-11 和桦木酸衍生物 12-17。通过1H-和13C-NMR光谱以及质谱对化合物进行表征。这些化合物已经在十种不同组织来源的肿瘤细胞系上进行了测试。与桦木酸相比，与正常细胞（成纤维细胞）相比，桦木酸 9 中的 C-3 和桦木酸 15 中的 C-28 上含有氯乙酰基团的最活跃的衍生物具有高达十倍的细胞毒性和许多倍的肿瘤细胞选择性酸。此外，发现化合物 15 即使在对间变性甲状腺癌细胞 (SW1736) 进行短时间处理时也具有细胞生长抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000011

文献信息

• Synthesis of three triterpene series and their activity against respiratory syncytial virus
  作者：Gloria N. Santos da Silva、Diana Monti Atik、Jheini L. Antunes Fernandes、Deise de Freitas do Nascimento、Tiago Fazolo、Ana Paula Duarte de Souza、Simone C. Baggio Gnoatto

  DOI：10.1002/ardp.201800108

  日期：2018.8

  without treatment were used as negative control. The triterpene esterification at the hydroxyl group resulted in 17 derivatives. The 3,28‐di‐O‐acetylbetulin derivative (1a) showed the best results for cell viability, and real‐time PCR amplification was performed for 1a treatment. Remarkably, one new anti‐hRSV prototype was obtained through an easy synthesis of BE, which shall represent an alternative for

  人类呼吸道合胞病毒 (hRSV) 是导致急性下呼吸道感染住院的主要原因，尤其是在婴儿和幼儿中，有时会导致致命病例。单克隆抗体帕利珠单抗是预防这种病毒的可用选择之一，目前有几个 hRSV 疫苗试验正在进行中。不幸的是，治疗 hRSV 感染的唯一药物选择是利巴韦林，可用于严重的高危病例。出于这个原因，需要新的药物，在这种情况下，三萜及其衍生物是有希望的替代品，因为它们中的许多已经显示出重要的抗病毒活性，例如 bevirimat。因此，我们报告了针对 hRSV 测试的三个系列的三萜（桦木 (BE)、桦木酸 (BA) 和熊果酸 (UA)）衍生物。这些衍生物是通过使用商业酸酐在简单且廉价的分步反应中合成的。对于抗病毒试验，A549 细胞被 hRSV 感染，在化合物或利巴韦林（阳性对照）处理 96 小时后，通过 MTT 试验测试细胞活力。DMSO、未感染的细胞和未经处理的感染细胞用作阴性对照。羟基处的三萜酯化产生了