4-溴甲基-7-甲氧基香豆素 | 35231-44-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-溴甲基-7-甲氧基香豆素
• 中文别名: 溴甲基层-甲氧基香醇
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-7-methoxycoumarin
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one；7-methoxy-4-(bromomethyl)coumarin；4-(bromomethyl)-7-methoxychromen-2-one；4-(bromomethyl)-7-methoxy-2H-chromene-2-one；4-Bromomethyl-7-methoxycoumarin
• CAS: 35231-44-8
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.095
• InChiKey: CTENSLORRMFPDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C (lit.)
• 沸点：
  385.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶20mg/mL，澄清，无色至淡黄色
• 最大波长(λmax)：
  330 nm (MeOH)
• LogP：
  2.730 (est)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免强氧化剂的直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险品运输编号：
  1759
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P271,P264,P280,P362+P364,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H314
• 储存条件：
  本品应密封干燥保存。

SDS

Br-Mmc (=4-溴甲基-7-甲氧基香豆素)[用于高效液相色谱标 修改号码：5
记]

---

模块 1. 化学品
产品名称： Br-Mmc (=4-Bromomethyl-7-methoxycoumarin) [for HPLC Labeling]
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
修改号码：5
相色谱标记]

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： Br-Mmc (=4-溴甲基-7-甲氧基香豆素)[用于高效液相色谱标记]
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 35231-44-8
俗名： 4-Bromomethyl-7-methoxycoumarin
分子式： C11H9BrO3

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。
修改号码：5
相色谱标记]

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
215°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
修改号码：5
相色谱标记]

---

模块 12. 生态学信息
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： II

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，Br-Mmc（4-溴甲基-7-甲氧基 Cougarin）常被用作荧光标记物，以测定含羧基的化合物。此外，Br-Mmc 还可用于通过薄层色谱法（TLC）或高效液相色谱法（HPLC）来测定脂肪酸含量。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(溴甲基)-7-羟基苯并吡喃-2-酮	7-hydroxy-4-bromomethylcoumarin	161798-25-0	C10H7BrO3	255.068
  7-甲氧基-4-甲基香豆素	4-methyl-7-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one	2555-28-4	C11H10O3	190.199
  7-甲氧基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸	2-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetic acid	62935-72-2	C12H10O5	234.208

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(溴甲基)-7-羟基苯并吡喃-2-酮	7-hydroxy-4-bromomethylcoumarin	161798-25-0	C10H7BrO3	255.068
  ——	7-methoxy-4-vinylcoumarin	75671-18-0	C12H10O3	202.21
  ——	4-(hydroxymethyl)-7-methoxycoumarin	72433-26-2	C11H10O4	206.198
  ——	4-formyl-7-methoxycoumarin	69168-76-9	C11H8O4	204.182
  ——	7-Methoxy-4-(aminomethyl)coumarin	239136-56-2	C11H11NO3	205.213
  ——	4-Methylaminomethyl-7-methoxycoumarin	——	C12H13NO3	219.24
  ——	7-Methoxy-4-(dimethylaminomethyl)coumarin	——	C13H15NO3	233.26
  ——	4-(azidomethyl)-7-methoxycoumarin	1005190-72-6	C11H9N3O3	231.211
  ——	acetic acid (7-methoxycoumarin-4-yl)methyl ester	60951-30-6	C13H12O5	248.235
  ——	7-Methoxy-4-[(4-methylphenoxy)methyl]chromen-2-one	——	C18H16O4	296.3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴甲基-7-甲氧基香豆素 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  嵌顿的笼蔽酸从疏水性香豆油酯中释放到水溶液中

  摘要：

  由两分子八酸组成的胶囊中包含的7-（甲氧基香豆基芳基）-4-甲醇的羧酸酯水溶液的光解将酸释放到水中。引发剂7-（甲氧基香豆基芳基）-4-甲基发色团以醇形式或通过氢提取过程与主体八酸的加合物形式保留在八酸中。在此建立的方法提供了一种程序，该程序可以及时地在光线下随意释放水中的疏水性酸分子。另外，该系统提供了意外的机会来探究当在疏水性环境中通过香豆基甲基酯光解生成时，同时表现出自由基和离子行为的双自由基类中间体的机械二分法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02655
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-4-甲基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到4-溴甲基-7-甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anticancer activities of stilbene-coumarin hybrid compounds: Identification of novel proapoptotic agents

  摘要：

  The naturally occurring coumarins and resveratrol, attract great attention due to their wide range of biological properties, including anticancer, antileukemic, antibacterial and anti-inflammatory activities; moreover, their cancer chemopreventive property have been recently emphasized. A novel class of hybrid compounds, obtained by introducing a substituted trans-vinylbenzene moiety on a coumarin backbone, was synthesized and evaluated for the antitumor profile. A number of derivatives showed a good antiproliferative activity, in some cases higher to that of the reference compound resveratrol. The most promising compounds in this series were 14 and 17, endowed with excellent antiproliferative and proapoptotic activities. The present study suggests that the 7-methoxycoumarin nucleus, together with the 3,5-disubstitution pattern of the trans-vinylbenzene moiety, are likely promising structural features to obtain excellent antitumor compounds endowed with a apoptosis-inducing capability. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.069

文献信息

• Synthesis of optically active 2,7-disubstituted naphthalene derivatives and evaluation of their enantioselective recognition ability
  作者：A. S. Malysheva、A. V. Shaferov、A. D. Averin、O. K. Grigorova、O. A. Maloshitskaya、V. A. Roznyatovsky、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-020-2910-8

  日期：2020.7

  these compounds as fluorescent detectors for optically active compounds and metals was examined. In the presence of (S)-leucinol, the diquinoline derivative showed enhanced emission with a maximum at shorter wavelengths, which is not typical of its (R) isomer. This fact can be used for the recognition of these enantiomers. A number of naphthalene derivatives can be considered as potential fluorescent

  钯催化的胺化反应用于合成含有两个手性取代基和荧光团（丹磺酰基、7-甲氧基香豆素、6,7-二甲氧基香豆素、6-氨基喹啉）的萘的 2,7-二氨基衍生物。在氨基醇和 21 种金属盐的单个对映异构体存在下，通过紫外吸收和荧光光谱研究合成的化合物。研究了将这些化合物用作光学活性化合物和金属的荧光检测器的可能性。在 (S)-亮氨酸存在下，二喹啉衍生物表现出增强的发射，在较短波长处具有最大值，这不是其 (R) 异构体的典型特征。这一事实可用于识别这些对映异构体。
• An interrupted PET coupled TBET process for the design of a specific receptor for Hg2+ and its intracellular detection in MCF7 cells
  作者：Sukdeb Saha、Prasenjit Mahato、Mithu Baidya、Sudip K. Ghosh、Amitava Das

  DOI：10.1039/c2cc34490d

  日期：——

  A new coumarin–rhodamine conjugate constitutes a unique example of the interrupted PET coupled TBET response for developing an imaging reagent for determining the intracellular distribution of Hg2+ in MCF7 cells exposed to [Hg2+] as low as 2 ppb.

  一种新型香豆素-罗丹明偶联物构成了一种独特的例子，展示了断裂的PET耦合TBET响应，用于开发一种成像试剂，以确定在暴露于低至2 ppb [Hg2+]浓度的MCF7细胞中Hg2+的细胞内分布情况。
• Light-Emitting Biomarker
  申请人：Renard Pierre-Yves

  公开号：US20090041669A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The invention concerns novel 1,2-dioxetane derivatives of general formula (I) as defined in the description, capable of emitting a detectable luminescent signal, their use in a method for detecting and/or quantizing a physical, chemical or biological, in particular enzymatic, phenomenon, as well as a kit for implementing said method.

  这项发明涉及一种新颖的1,2-二氧杂环戊烷衍生物，其一般式（I）如描述中所定义，能够发出可检测的发光信号，其用于检测和/或定量化物理、化学或生物学，特别是酶促现象的方法，以及用于实施该方法的试剂盒。
• Catalyst- and Reagent-Free Electrochemical Azole C−H Amination
  作者：Youai Qiu、Julia Struwe、Tjark H. Meyer、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201802832

  日期：2018.9.3

  Catalyst‐ and chemical oxidant‐free electrochemical azole C−H aminations were accomplished via cross‐dehydrogenative C−H/N−H functionalization. The catalyst‐free electrochemical C−H amination proved feasible on azoles with high levels of efficacy and selectivity, avoiding the use of stoichiometric oxidants under ambient conditions. Likewise, the C(sp3)−H nitrogenation proved viable under otherwise

  不含催化剂和化学氧化剂的电化学唑CH胺的胺化反应是通过交叉脱氢CH / NH官能化完成的。事实证明，无催化剂的电化学CH氨基化反应对具有高水平的效率和选择性的唑类是可行的，避免了在环境条件下使用化学计量的氧化剂。同样，C（sp 3）-H氮化在其他相同条件下也被证明是可行的。脱氢CHH胺的作用范围很广，包括环状和非环状脂肪胺以及苯胺，并且使用可持续的电力作为唯一的氧化剂。
• Synthesis of optically active 3,3’-disubstituted biphenyl derivatives using palladium-catalyzed amination and their evaluation as enantioselective fluorescent detectors for amino alcohols and metal cations
  作者：A. V. Shaferov、A. S. Malysheva、A. D. Averin、O. K. Grigorova、A. K. Buryak、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-020-2911-7

  日期：2020.7

  metal salts. One of the synthesized compounds was demonstrated to serve as an enantioselective fluorescent detector for enantiomers of 2-amino-1-propanol because of different changes in the fluorescence spectra. Certain compounds can be used as molecular probes for the detection of CuII, AlIII, CrIII, and InIII cations due to characteristic changes in the fluorescence spectra upon the addition of metal

  钯催化的胺化用于合成用额外荧光基团（丹磺酰基和 7-甲氧基香豆素）装饰的光学活性 3,3'-二氨基取代联苯衍生物（特别是大环衍生物）。在氨基醇和金属盐的单个对映异构体存在下，通过光谱方法（紫外光谱、荧光）研究合成的化合物。由于荧光光谱的不同变化，其中一种合成化合物被证明可用作 2-氨基-1-丙醇对映异构体的对映选择性荧光检测器。由于加入金属高氯酸盐后荧光光谱的特征变化，某些化合物可用作检测 CuII、AlIII、CrIII 和 InIII 阳离子的分子探针。

表征谱图