3-methoxy-8,14-seco-6-oxaestra-1,3,5(10),8-tetraen-7,14,17-trione | 910614-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-8,14-seco-6-oxaestra-1,3,5(10),8-tetraen-7,14,17-trione
• CAS: 910614-90-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: VZLGBQRUNGUCBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-8,14-seco-6-oxaestra-1,3,5(10),8-tetraen-7,14,17-trione 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 17,17-ethylenedioxy-3-methoxy-6-oxa-8α-estra-1,3,5(10)-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 3,17β-dihydroxy-6-oxaestra-1,3,5(10),7-tetraen and related miroestrol analogues

  摘要：

  通过对7-甲氧基-4-乙烯基香豆素和2-甲基-1,3-戊二酮进行缩合反应，合成了3,17β-二羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),7-四烯及相关类固醇化合物，产率较高。已确定合成化合物相对于17β-雌二醇的大致子宫增生活性。

  DOI：

  10.1139/v80-224
• 作为产物：
  描述：

  ((7-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methoxy-8,14-seco-6-oxaestra-1,3,5(10),8-tetraen-7,14,17-trione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 3,17β-dihydroxy-6-oxaestra-1,3,5(10),7-tetraen and related miroestrol analogues

  摘要：

  通过对7-甲氧基-4-乙烯基香豆素和2-甲基-1,3-戊二酮进行缩合反应，合成了3,17β-二羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),7-四烯及相关类固醇化合物，产率较高。已确定合成化合物相对于17β-雌二醇的大致子宫增生活性。

  DOI：

  10.1139/v80-224