3-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-rhodanine | 669008-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-rhodanine
• 英文别名: 3-(4-Phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 669008-86-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS₃
• 分子量: 292.406
• InChiKey: JBESSGGTOZTEQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 3-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-rhodanine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-(4-phenyl-5-phenylazo-thiazol-2-yl)-rhodanine
  参考文献：
  名称：

  通用的2-氨基噻唑，是高度官能化杂环的基础

  摘要：

  定量可用的4-苯基-和4-（4-antipyrinyl）-2-氨基噻唑[“ 4-antipyrinyl-”的反应用作“ 4-（1,5-二甲基-3-氧代-据报道有2-苯基-2，3-二氢-1-H-吡唑-4-基）-与氯乙酰氯，乙酸酐，氰基乙酸乙酯和二硫化碳。通过Knoevenagel缩合反应以及与芳族重氮盐的偶联反应进一步转化产物。后者同时存在于噻唑环和活性亚甲基位点。根据密度泛函理论在B3LYP / 6-31G *水平上的计算研究了这些产物的互变异构现象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400603
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-氨基-4-苯基噻唑 、 氯乙酸 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到3-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-rhodanine
  参考文献：
  名称：

  通用的2-氨基噻唑，是高度官能化杂环的基础

  摘要：

  定量可用的4-苯基-和4-（4-antipyrinyl）-2-氨基噻唑[“ 4-antipyrinyl-”的反应用作“ 4-（1,5-二甲基-3-氧代-据报道有2-苯基-2，3-二氢-1-H-吡唑-4-基）-与氯乙酰氯，乙酸酐，氰基乙酸乙酯和二硫化碳。通过Knoevenagel缩合反应以及与芳族重氮盐的偶联反应进一步转化产物。后者同时存在于噻唑环和活性亚甲基位点。根据密度泛函理论在B3LYP / 6-31G *水平上的计算研究了这些产物的互变异构现象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400603