(R)-4-bromo-α-N-trityltryptophan methyl ester | 219943-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-4-bromo-α-N-trityltryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-3-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(tritylamino)propanoate
• CAS: 219943-53-0
• 化学式: C₃₁H₂₇BrN₂O₂
• 分子量: 539.472
• InChiKey: AOPGILMHLUVUER-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-bromo-α-N-trityltryptophan methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 (4R,5S)-4-(tritylamino)-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚，一种含有麦角三环核的高级中间体。

  摘要：

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。

  DOI：

  10.1021/jo981723s
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,3-二巯基丁二酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 128.34h， 生成 (R)-4-bromo-α-N-trityltryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚，一种含有麦角三环核的高级中间体。

  摘要：

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。

  DOI：

  10.1021/jo981723s

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of (<i>R</i>)-4-Amino-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[<i>cd</i>]indole, an Advanced Intermediate Containing the Tricyclic Core of the Ergots
  作者：Clarence R. Hurt、Ronghui Lin、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo981723s

  日期：1999.1.1

  We report a new strategy for the enantiospecific synthesis of (R)-4-amino-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole. This compound is an advanced intermediate which contains the tricyclic core of many of the tetracyclic ergot alkaloids. Our method involves the initial synthesis of D-4-bromotryptophan from the coupling of an indolyllithium species with a masked serinal. The alpha-amino position was protected

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。