(E,7S)-7-hydroxy-4,6-dimethylnon-5-en-3-one | 131026-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,7S)-7-hydroxy-4,6-dimethylnon-5-en-3-one
• CAS: 131026-17-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: FZNHNUYOCSBYBT-RIKMSMHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮,2-(三苯基正膦亚基)- 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三甲氧基磷 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E,7S)-7-hydroxy-4,6-dimethylnon-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基氧杂环戊烷的氢解反应可轻松合成（-）-serricornin

  摘要：

  作为关键步骤，通过使用钯催化的烯基环氧乙烷与甲酸的立体选择性氢解反应，制得（-）-sercorncornin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96030-2

文献信息

• A short stereoselective synthesis of (−)-serricornin
  作者：Isao Shimizu、Kaoruko Hayashi、Masato Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97725-6

  日期：1990.1

  Palladium-catalyzed reduction of (+)-(E)-(6S, 7S)-4,6-dimethyl-6,7-epoxy-4-nonen-3-one with formic acid gave (−)-(E)-(6S, 7S)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-4-nonen-3-one, which was hydrogenated to give (−)-serricornin.

  钯催化甲酸还原（+）-（E）-（6 S，7 S）-4,6-二甲基-6,7-环氧-4-壬烯-3-酮得到（-）-（E）-（6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-4-壬烯-3-酮，将其氢化得到（-）-serricornin。
• SHIMIZU, ISAO;HAYASHI, KAORUKO;OSHIMA, MASATO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 4757-4758
  作者：SHIMIZU, ISAO、HAYASHI, KAORUKO、OSHIMA, MASATO

  DOI：——

  日期：——