3-戊酮,2-(三苯基正膦亚基)- | 111114-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-戊酮,2-(三苯基正膦亚基)-
• 英文名称: Triphenyl(1-propionylethylidene)phosphorane
• 英文别名: 2-(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentan-3-one；2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)pentan-3-one
• CAS: 111114-35-3
• 化学式: C₂₃H₂₃OP
• 分子量: 346.409
• InChiKey: HJZCGAZWODKLMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊酮,2-(三苯基正膦亚基)- 在 正丁基锂 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-甲基-1-戊烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮的新合成

  摘要：

  通过热解由相应的β-酮基膦烷制备的δ-羟基β-酮基三苯基正膦，可以得到α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80133-7
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基(三苯基)-lambda~5~-磷烷 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3-戊酮,2-(三苯基正膦亚基)-
  参考文献：
  名称：

  Phosphinalkylene, 51¹; Synthese und Reaktionen von [1-(Trialkylsilyl)alkyliden]triphenylphosphoranen

  摘要：

  [1-(三烷基硅基)亚烷基三苯基膦的合成与反应] 烷亚基三苯基膦1与三烷基卤硅烷2反应生成了硅烷化的烷亚基膦5，通过三甲基硅基羧酸盐6或羧酸酐10可将其转化为酰化烷亚基膦8和10。自硅烷化的烷亚基膦5与双(三甲基硅基)二羧酸盐12或环状或聚合物酐16，17反应可得到双(酰基烷亚基膦)13-15。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26227

文献信息

• Facile synthesis of (—)-serricornin by means of palladium-catalyzed hydrogenolysis of alkenyloxiranes
  作者：Isao Shimizu、Kaoruko Hayashi、Nobuyuki Ide、Masato Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96030-2

  日期：1991.5

  Chiral synthesis of (—)-serricornin by using palladium-catalyzed stereoselective hydrogenolysis of the alkenyloxirane to the homoallylic alcohol with formic acid as a key step was carried out.

  作为关键步骤，通过使用钯催化的烯基环氧乙烷与甲酸的立体选择性氢解反应，制得（-）-sercorncornin。
• The Synthesis of (+)-Allopumiliotoxin 323B′
  作者：Choon-Hong Tan、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1002/1521-3765(20010504)7:9<1845::aid-chem1845>3.0.co;2-2

  日期：2001.5.4

  describes the synthesis of (+)-allopumiliotoxin 323B' (1) using the intramolecular [3 + 2]-cycloaddition reaction of the (Z)-N-alkenylnitrone 4. This synthesis began with (R)-tert-butyl-3-hydroxy-pent-4-enoate [(R)-13] which was obtained by enzymatic resolution with Amano PS lipase. A series of manipulations gave intermediate 17 and in situ coupling with 4-benzoyloxybutanal lead to the (Z)-N-alkenylnitrone

  本文描述了使用 (Z)-N-链烯基硝酮 4 的分子内 [3 + 2]-环加成反应合成 (+)-allopumiliotoxin 323B' (1)。该合成开始于 (R)-叔丁基- 3-羟基-pent-4-enoate [(R)-13]，它是用 Amano PS 脂肪酶通过酶促拆分获得的。一系列操作得到中间体 17 并与 4-苯甲酰氧基丁醛原位偶联导致 (Z)-N-烯基硝酮 4 进行分子内 [3 + 2]-环加成反应，得到异恶唑烷 3 作为主要环加合物。异恶唑烷 3 提供哌啶酮 24，其在非对映面选择性加成 MeMgBr 后得到所需的叔醇 25。吲哚里西啶核 2 的形成是通过分子内 S(N) 2 反应实现的。侧链由正膦 8 和对映体纯醛 9 之间的 Wittig 反应组装而成。进一步的修饰得到醛 7，它与吲哚并酮核心 2 的烯醇钾发生羟醛缩合。脱水得到烯酮 37，它被转化为反二醇 38 通过分子内氢化物还原。最后，BOM
• Direct Aldol Strategy in Enantioselective Total Synthesis of Thuggacin B
  作者：Akinobu Matsuzawa、Christopher R. Opie、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201304297

  日期：2014.1.3

  An enantioselective total synthesis of thuggacin B, a natural product exhibiting antibiotic activity against Mycobacterium tuberculosis, is described. Asymmetric direct aldol reactions promoted by Cu and Zn catalysts play a pivotal role in constructing four stereogenic centers. The use of direct aldol reactions as the initial steps for the synthesis of two key fragments allowed the construction of

  描述了具有抗结核分枝杆菌抗生素活性的天然产物thuggacin B的对映选择性全合成。铜和锌催化剂促进的不对称直接羟醛反应在构建四个立体异构中心中起关键作用。使用直接的醛醇缩合反应作为合成两个关键片段的起始步骤，允许通过手性转移构建其他立体异构中心。
• Stereoselective synthesis from D-glucose of (−)-∂-multistriatin (component of the European elm bark beetle, Scolytus multistriatus, aggregation pheromone).
  作者：Isidoro Izquierdo、Miguel Rodríguez、Maria T. Plaza、Inmaculada Vallejo

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82234-x

  日期：1993.1

  A six step stereoselective synthesis of (−)-∂-multistriatin [(1S,2S,4S,5R)-5-ethyl-2,4-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane, 1] is presented, starting from 2,4-O-ethylidene-D-erythrose (2), which is readily available from D-glucose.

  提出了一种六步立体选择性合成（-）-∂-多striatin [（1S，2S，4S，5R）-5-乙基-2,4-二甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷，1 ]的方法。从2，4-O-亚乙基-D-赤藓糖（2）开始，其可以容易地从D-葡萄糖获得。
• A New Synthesis of Enone Phosphonates
  作者：George A. Kraus、Prabir K. Choudhury

  DOI：10.1055/s-2001-18438

  日期：——

  Keto phosphoranes 5,6 react with phosphonate aldehyde 3 to afford enone phosphonates 1 (R = H, Me) in excellent yields.

  酮基膦烷 5、6 与膦酸醛 3 反应生成烯酮膦酸盐 1（R = H、Me），产量极佳。