4-O-acetyl-<γ-13C>feruloyl chloride | 145643-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-acetyl-<γ-13C>feruloyl chloride
• 英文别名: [4-[(E)-3-chloro-3-oxo(313C)prop-1-enyl]-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 145643-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₄
• 分子量: 255.659
• InChiKey: XGIHZUUVIHMRFM-DSMXTQHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-<γ-13C>feruloyl chloride 在 四氢吡咯 、 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 5-O-(E)-<γ-13C>feruloyl-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  木质素-阿魏酸酯在草中的交联。第1部分。阿魏酸酯掺入松柏油醇脱氢聚合物中

  摘要：

  甲基-5- ø - （ë） - [γ- 13 C]阿魏-α-大号-arabinofuranoside（FA-ARA）已被合成并掺入合成的木质素松柏醇的脱氢聚合物（DHP）。在DHP木质素上进行反向检测的长程C–H相关NMR实验给出了相关峰，表明FA-Ara和松柏油醇共聚到DHP聚合物中。结合位点和模式，是通过分析长程CH相关2D NMR实验的羰基区域确定的，可通过自由基偶联机理预测。除了丰富的4- O- α'和4- O存在-β'醚偶联，涉及在β-醚中FA-Ara的阿魏酰基部分的β-位置的结构，苯基香豆素和松脂醚内酯结构。阿魏酸酯在木质素DHP中的掺入导致一些结构，该结构不会通过目前用于定量植物材料中阿魏酸的溶剂分解方案释放阿魏酸。因此，可能大大低估了羟基肉桂酸参与饲料木质化的程度。

  DOI：

  10.1039/p19920002961
• 作为产物：
  描述：

  (E)-<γ-13C>ferulic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-O-acetyl-<γ-13C>feruloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  木质素-阿魏酸酯在草中的交联。第1部分。阿魏酸酯掺入松柏油醇脱氢聚合物中

  摘要：

  甲基-5- ø - （ë） - [γ- 13 C]阿魏-α-大号-arabinofuranoside（FA-ARA）已被合成并掺入合成的木质素松柏醇的脱氢聚合物（DHP）。在DHP木质素上进行反向检测的长程C–H相关NMR实验给出了相关峰，表明FA-Ara和松柏油醇共聚到DHP聚合物中。结合位点和模式，是通过分析长程CH相关2D NMR实验的羰基区域确定的，可通过自由基偶联机理预测。除了丰富的4- O- α'和4- O存在-β'醚偶联，涉及在β-醚中FA-Ara的阿魏酰基部分的β-位置的结构，苯基香豆素和松脂醚内酯结构。阿魏酸酯在木质素DHP中的掺入导致一些结构，该结构不会通过目前用于定量植物材料中阿魏酸的溶剂分解方案释放阿魏酸。因此，可能大大低估了羟基肉桂酸参与饲料木质化的程度。

  DOI：

  10.1039/p19920002961