4-溴苄氯 | 589-17-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴苄氯
• 中文别名: 对溴基氯化苄；对溴氯苄；4-溴苯甲基氯；4-溴氯苄
• 英文名称: p-bromobenzyl chloride
• 英文别名: 4-bromobenzyl chloride；1-bromo-4-(chloromethyl)benzene；1-chloromethyl-4-bromo-benzene
• CAS: 589-17-3
• 化学式: C₇H₆BrCl
• mdl: MFCD00040867
• 分子量: 205.482
• InChiKey: BSIIGUGKOPPTPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-40 °C
• 沸点：
  136-139 °C (27 mmHg)
• 密度：
  1.3431 (rough estimate)
• 闪点：
  106-107°C/10mm
• 稳定性/保质期：
  稳定性和反应性： 要避免的物料：氧化物。 要分解的产品：一氧化碳和二氧化碳、氯化氢、溴化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S25,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R36/37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  贮存：将密封器皿密封后放入主储藏容器中，并将其置于阴凉、干燥处。

SDS

4-溴苄氯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Bromobenzyl Chloride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
4-溴苄氯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-溴苄氯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 589-17-3
俗名： 4-Bromo-α-chlorotoluene
分子式： C7H6BrCl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
4-溴苄氯 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 39°C
沸点/沸程 236 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
4-溴苄氯 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苄氯 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 sodium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-甲基苯硫代磺酸 S-(4-甲基苯基)酯
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的全硫构造非对称二硫键和硫氧化还原过程的机理研究。

  摘要：

  已开发出亚硫酸盐和硫代硫酸盐之间的硫氧化还原工艺，该工艺可有效提供各种不对称的二硫化物，并提供了无需额外氧化剂或还原剂即可修饰药物和天然产物的新方法。克级研究进一步证明了该方法的实用性和应用潜力。分离出的关键中间体和一系列对照实验提供了一个不同寻常的过程，这揭示了配位机理和无过渡金属的硫氧化还原过程。

  DOI：

  10.1039/c4cc09633a
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到4-溴苄氯
  参考文献：
  名称：

  N-羟基琥珀酰亚胺使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺/苯醌催化的CH-C烃键氯化反应

  摘要：

  近年来，CH键的直接氯化反应受到了广泛的关注。在这项工作中，对烃的C-H键氯化不含金属的协议与市售Ñ氯琥珀酰亚胺（NCS）通过催化Ñ提出了具有2,3-二氰基5,6-二氯苯醌（DDQ）作为外部自由基引发剂的-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）。发现脂族和苄基取代基以及杂芳族取代基具有良好的耐受性。实验和理论分析均表明该反应经历了其中NHPI充当催化剂而不是引发剂的过程。另一方面，由PINO物种而不是高反应性N中心自由基进行的C–H键的氢提取使该方案获得的一氯化的高化学选择性合理化，因为后者对C具有反应性（sp 3）–一氯化物的H键。目前的结果有望为进一步开发用于脂肪族和苄基烃CH的高度选择性官能化的硝氧基自由基体系提供希望。

  DOI：

  10.1039/c9ob00216b

文献信息

• Improved Sommelet Reaction Catalysed by Lanthanum Triflate
  作者：Wenhao Xu、Weike Su

  DOI：10.3184/174751914x14175125259964

  日期：2014.12

  An improved Sommelet reaction for the synthesis of araldehydes from benzyl halides and hexamethylenetetramine was achieved employing lanthanum triflate (3 mol%) as catalyst in water with sodium dodecyl sulfate (SDS, 2 wt%) as solubiliser. Good to excellent yields were obtained in most of the 18 examples.

  使用三氟甲磺酸镧 (3 mol%) 作为催化剂，在水中使用十二烷基硫酸钠 (SDS, 2 wt%) 作为增溶剂，实现了用于从苄基卤化物和六亚甲基四胺合成芳醛的改进 Sommelet 反应。在 18 个实施例中的大多数中获得了良好到极好的产率。
• Metal-free oxidative coupling of alkyl chlorides with thiols: An efficient access to sulfoxides
  作者：Qian Liu、Xiaoqian Zhao、Feng Xu、Gaoqiang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151492

  日期：2020.2

  An efficient and step-economical access to sulfoxides from thiols and alkyl halides in the presence of I2O5 and DBU via direct oxidative couplings is described here. It is the first case that combined Williamson sulfide synthesis and subsequent sulfide oxidation into one step manipulation for sulfoxides preparation. This protocol features wide substrate scope, mild and metal-free conditons, the use

  本文描述了在I 2 O 5和DBU存在下，通过直接氧化偶合从硫醇和烷基卤化物高效，经济地获取亚砜的方法。这是第一种将威廉姆森硫化物合成和随后的硫化物氧化结合起来一步一步进行亚砜制备的情况。该协议具有广泛的底物范围，温和无金属的条件，使用天然丰富的起始原料以及避免过度氧化的特点。
• [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2020257487A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with a defect in glyoxylate metabolism, for example a disease or disorder associated with the enzyme glycolate oxidase (GO) or alterations in oxalate metabolism. Such diseases or disorders include, for example, disorders of glyoxylate metabolism, including primary hyperoxaluria, that are associated with production of excessive amounts of oxalate.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与甘氧酸代谢缺陷相关的疾病或紊乱的方法，例如与甘氧酸氧化酶（GO）或草酸代谢变化相关的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱包括与产生过多草酸相关的甘氧酸代谢紊乱，例如原发性高草酸尿症。
• Bicyclic Benzimidazole Compounds and Their Use as Metabotropic Glutamate Receptor Potentiators
  申请人：Egle Ian

  公开号：US20090192169A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Compounds of Formula I: wherein A, B, D, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, and n are as defined for Formula I in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  式I的化合物： 其中A、B、D、L、R1、R2、R3、R4、m和n的定义如描述中所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及用于制备的新中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗中的应用。
• Photoinduced <scp>NaI‐Promoted</scp> Radical Borylation of Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chenglan Wang、Lu Zhou、Kai Yang、Feng Zhang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/cjoc.202100115

  日期：2021.7

  A method for photoinduced NaI-promoted radical borylation of aliphatic halides and pseudohalides with bis(catecholato)diboron (B2cat2) as the boron source is introduced. The borylation reaction is operationally simple and shows high functional group tolerance and broad substrate scope. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through SN2-based radical-generation strategy.

  介绍了一种以双(儿茶酚)二硼(B 2 cat 2 )为硼源的光诱导NaI促进的脂肪族卤化物和拟卤化物自由基硼化的方法。硼酸化反应操作简单，显示出高官能团耐受性和广泛的底物范围。初步机理研究表明，该反应通过基于S N 2 的自由基生成策略进行。

表征谱图