(R)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol | 128990-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-O-Isopropylidene-D-threitol；(1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 128990-13-6
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: BZABFXBQVVXUNT-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 二苯基膦叠氮化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S)-2,2-dimethyl-4-styryl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  2(S)-和2(R)[1'(S)-叠氮基-2-苯乙基]环氧乙烷的简便且对映体特异性合成

  摘要：

  利用容易获得的D-酒石酸二乙酯以对映体纯的形式有效地合成了标题叠氮基烷基环氧乙烷。

  DOI：

  10.1039/c39920000273
• 作为产物：
  描述：

  1.2;3.4-Di-O-isopropyliden-L-threit 在 (三甲基硅基)甲基氯化镁 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到(R)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Selective Deprotection of Acetals with Me₃SiCH₂MgCl. Peterson-Type Olefination of Acetals

  摘要：

  By employing the chelation strategy, treatment of an acetal of a contiguous diol with Me3SiCH2MgCl liberates the corresponding diol regioselectively. In addition, acetals of different structural variety are transformed upon treatment with Me2SiCH2MgCl and ZnI2 into the corresponding olefination products in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo000317h

文献信息

• Scope and Mechanism of the Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Monosubstituted Alkenes
  作者：John R. Coombs、Fredrik Haeffner、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja4041016

  日期：2013.7.31

  The Pt-catalyzed enantioselective diboration of terminal alkenes can be accomplished in an enantioselective fashion in the presence of chiral phosphonite ligands. Optimal procedures and the substrate scope of this transformation are fully investigated. Reaction progress kinetic analysis and kinetic isotope effects suggest that the stereodefining step in the catalytic cycle is olefin migratory insertion

  Pt 催化的末端烯烃的对映选择性二硼化可以在手性亚膦酸酯配体存在下以对映选择性方式完成。对这种转化的最佳程序和底物范围进行了充分研究。反应进程动力学分析和动力学同位素效应表明催化循环中的立体定义步骤是烯烃迁移插入 Pt-B 键。密度泛函理论分析与其他实验数据相结合，表明插入反应将铂定位在基板的内部碳上。该反应的立体化学模型得到了改进，该模型既符合这些特征又符合 Pt-配体复合物的晶体结构。
• Synthesis of 2-deoxy-L- and -D-galacto-heptose via inverse type hetero-diels-alder reaction
  作者：Luigi De Gaudenzi、Satyam Apparao、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97598-2

  日期：1990.1
• GAUDENZI, LUIGI DE;APPARAO, SATYAM;SCHMIDT, RICHARD R., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 277-290
  作者：GAUDENZI, LUIGI DE、APPARAO, SATYAM、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——