benzyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 152088-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 152088-85-2
• 化学式: C₃₄H₃₀O₉
• 分子量: 582.607
• InChiKey: MMTLAHZLDQJVMG-OQTLJYCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  745.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  几种哺乳动物蛋白聚糖共有的碳水化合物-蛋白质连接区的全合成

  摘要：

  β-D-GlcpA-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-的立体控制合成Xylp-（1-> O）-L-Ser-Gly是大多数哺乳动物蛋白聚糖碳水化合物-蛋白质连接区的常见糖肽序列，是通过使用O- [2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯]-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）-2,3-二-O-苯甲酰基-α，β-D-吡喃木糖基三氯乙酰亚氨酸盐为关键中间体。该糖基供体与适当保护的L-丝氨酰-甘氨酸二肽链段的缩合以及肽链的延伸，使得可以高产量构建该连接区的复杂结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)85009-5
• 作为产物：
  描述：

  C₃₇H₃₄O₉ 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  几种哺乳动物蛋白聚糖共有的碳水化合物-蛋白质连接区的全合成

  摘要：

  β-D-GlcpA-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-的立体控制合成Xylp-（1-> O）-L-Ser-Gly是大多数哺乳动物蛋白聚糖碳水化合物-蛋白质连接区的常见糖肽序列，是通过使用O- [2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯]-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）-2,3-二-O-苯甲酰基-α，β-D-吡喃木糖基三氯乙酰亚氨酸盐为关键中间体。该糖基供体与适当保护的L-丝氨酰-甘氨酸二肽链段的缩合以及肽链的延伸，使得可以高产量构建该连接区的复杂结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)85009-5

文献信息

• The use of 2-deoxy-2-trichloroacetamido-d-glucopyranose derivatives in syntheses of oligosaccharides
  作者：Géraldine Blatter、Jean-Marie Beau、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84038-5

  日期：1994.7

  trichloroacetimidate and its O-benzylated analogue were tested as glycosyl donors in the reaction with a set of sugar acceptors unsubstituted on O-3 and O-4, typically encountered in the synthesis of oligosaccharides. Glycosides were obtained in good to excellent yields with only a slight excess (1.1-1.2 equiv) of the donor, and with a high degree of 1,2-trans stereoselectivity. The corresponding 2-(trich

  测试了3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-α-D-吡喃葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯及其O-苄基类似物与一组未在O上取代的糖受体在反应中的糖基供体-3和O-4，通常在寡糖合成中遇到。以良好至极好的收率获得糖苷，仅略微过量（1.1-1.2当量）的供体，并具有高度的1，2-反式立体选择性。假定相应的2-（三氯甲基）恶唑啉鎓离子是主要的反应性中间体。在中性条件下，通过用三丁基锡烷还原，二糖产物中的N-三氯乙酰基很容易转化为N-乙酰基。
• Synthesis of sulfated and phosphorylated glycopeptides from the carbohydrate-protein linkage region of proteoglycans
  作者：Sandrine Rio、Jean-Marie Beau、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90973-x

  日期：1994.3

  The synthesis of the tetrasaccharide dipeptide beta-D-GlcpA-(1-->3)-beta-D-Galp4SO3Na-(1-->3)-beta-D-Galp-( 1-->4)-beta-D-Xylp- (1-->O)-L-Ser-Gly was achieved by coupling a suitably protected tetrasaccharide trichloroacetimidate, built up from the nonreducing end by the stepwise addition of monosaccharide units, to the protected dipeptide Z-L-Ser-Gly-OBn. Sulfation at O-4 of the second D-Gal unit and

  四糖二肽β-D-GlcpA-（1→3）-β-D-Galp4SO3Na-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-β-的合成D-Xylp-（1-> O）-L-Ser-Gly是通过将适当保护的四糖三氯乙亚胺酸酯偶联到受保护的二肽ZL-Ser-Gly上而得的-OBn。第二个D-Gal单元在O-4处硫酸化并完全脱保护，从而以高收率获得了目标分子。其磷酸化的类似物beta-D-GlcpA-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Xylp2PO3Na2通过将保护的三糖三氯乙酰亚胺酸酯与Z-（D-Xyl-）L-Ser-Gly-OBn的2,3-O-异亚丙基衍生物偶联，合成-（1-> O）-L-Ser-Gly。O-异亚丙基的水解，O-Xyl单元在O-3处的区域选择性乙酰化，并在O-2处磷酸化，然后完全脱保护，以高收率得到磷酸化的四糖二肽。