2-amino-9-β-D-arabinofuranosylpurine-6(1H)-thione | 32976-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-9-β-D-arabinofuranosylpurine-6(1H)-thione
• 英文别名: 9-β-D-arabinofuranosyl-6-thioguanine；2-Amino-9-β-D-arabinofuranosylpurine-6-thione；9-(β-D-Arabinofuranosyl)-thioguanin；2-amino-9-β-D-arabinofuranosyl-1,9-dihydro-purine-6-thione；2-amino-9-β-D-arabinofuranosyl-9H-purine-6-thione；2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purine-6-thione
• CAS: 32976-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄S
• 分子量: 299.31
• InChiKey: OTDJAMXESTUWLO-FJFJXFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-β-D-arabinofuranosylpurine-6(1H)-thione 在 ammonium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 氢氧化钾 为溶剂， 以0.85 g (54%)的产率得到2-amino-9-β-D-arabinofuranosylpurine-6-sulfenamide
  参考文献：
  名称：

  6-sulfenamide, 6-sulfinamide and 6-sulfonamide purines, purine

  摘要：

  6-磺酰胺基、6-磺酰胺基和6-磺酰胺基嘌呤、嘌呤核苷、嘌呤核苷酸以及其3和7去氮和8氮杂衍生物的结构：其中 Z 为 H 或 --NH.sub.2；X 为 --S--NH.sub.2，T 为 C--H，G 为 N，Q 为 N；或者 T 为 C--H，G 为 N，Q 为 C--H；或者 T 为 N，G 为 N，Q 为 C--H；或者 T 为 C--H，G 为 C--H，Q 为 N；Y 为 H 或者具有以下公式的 .alpha.-脱氧核糖或 .beta.-脱氧核糖：其中 R.sub.1 和 R.sub.2 独立地为 H、OH、--O-酰基或者 ##STR4## 或者 R.sub.1 和 R.sub.2 共同为 ##STR5## 而 R.sub.3 和 R.sub.4 为 H 或者 R.sub.3 或者 R.sub.4 为 OH 而另一个为 H；前提是当 Y 为 H 时，Z 为 --NH.sub.2；以及其可接受的盐被制备并可用作抗肿瘤剂或者它们是抗肿瘤剂的化合物的中间体。这些化合物被用来治疗受影响的温血动物宿主，作为适当药物组成的活性成分。

  公开号：

  US05026836A1
• 作为产物：
  描述：

  阿糖尿苷 在 diphosphorus pentasulfide 、 氨 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-amino-9-β-D-arabinofuranosylpurine-6(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  化学和酶促反应合成一些9-β-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤的新方法

  摘要：

  在2-氯次黄嘌呤和1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶之间进行酶促阿拉伯糖基化反应，得到9-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2-氯次黄嘌呤，其化学转化为9-β-D-阿拉伯呋喃糖基鸟嘌呤及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71438-9

文献信息

• Microbial Synthesis of Purine Arabinosides and Their Biological Activity
  作者：Takashi Utagawa、Hirokazu Morisawa、Shigeru Yamanaka、Akihiro Yamazaki、Fumihiro Yoshinaga、Yoshio Hirose

  DOI：10.1080/00021369.1985.10867042

  日期：1985.7

  A simple method for the synthesis of various purine arabinosides from purine bases and uracil arabinoside by microbial transarabinosylation is described. A wet cell paste of Enterobacter aerogenes AJ 11125 showed a wide substrate specificity range for purine bases. Not only naturally occurring purine bases such as adenine and hypoxanthine but also unnatural bases such as 6-thioguanine and 2-chlorohypoxanthine were catalyzed to give the corresponding purine arabinosides. The enzymatically synthesized purine arabinosides were isolated from the reaction mixtures and identified by physicochemical means. The biological activities of the compounds were investigated and it was found that thioguanine arabinoside and 2-methyladenine arabinoside have potent activity against Hela cells, and their ED50 were 10.5 and 21.5 μg/ml, respectively.

  描述了一种通过微生物反转阿拉伯糖基化法合成各种嘌呤阿拉伯糖苷的简单方法。Enterobacter aerogenes AJ 11125 的湿细胞浆对嘌呤碱具有广泛的底物特异性范围。不仅天然存在的嘌呤碱如腺嘌呤和次黄嘌呤，而且不自然的碱基如6-巯基鸟嘌呤和2-氯次黄嘌呤也被催化生成相应的嘌呤阿拉伯糖苷。酶合成的嘌呤阿拉伯糖苷从反应混合物中分离出来，并通过物理化学方法鉴定。这些化合物的生物活性进行了研究，发现巯基鸟嘌呤阿拉伯糖苷和2-甲基腺嘌呤阿拉伯糖苷对Hela细胞具有强效活性，它们的ED50分别为10.5和21.5 μg/ml。
• A convenient synthesis of 2′-deoxy-6-thioguanosine,<i>ara</i>-guanine,<i>ara</i>-6-thioguanine and certain related purine nucleosides by the stereospecific sodium salt glycosylation procedure
  作者：Naeem B. Hanna、Kandasamy Ramasamy、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1002/jhet.5570250653

  日期：1988.11

  A simple and high-yield synthesis of biologically significant 2′-deoxy-6-thioguanosine (11), ara-6-thioguanine (16) and araG (17) has been accomplished employing the Stereospecific sodium salt glycosylation method. Glycosylation of the sodium salt of 6-chloro- and 2-amino-6-chloropurine (1 and 2, respectively) with 1-chloro-2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranose (3) gave the corresponding

  使用立体特异性钠盐糖基化方法已经完成了生物学上重要的2'-脱氧-6-硫鸟嘌呤（11），ara -6-硫鸟嘌呤（16）和ara G（17）的简单且高收率的合成。6-氯-和2-氨基-6-氯嘌呤（分别为1和2）的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-α-的糖基化D-赤型-五呋喃糖（3）给出了相应的N-9取代核苷，它们是具有β-端基异构体构型的主要产物（4和5，以及少量的N-7位置异构体（6和7）。在含有甲醇钠的甲醇中用硫化氢处理4，以93％的收率得到2'-deoxy-6-thioinosine（10）。类似地，将5以71％的产率转化为2'-脱氧-6-硫鸟苷（β-TGdR，11）。2的钠盐与1-氯-2,3,5-三-O-苄基-α-D-阿拉伯呋喃糖（8）的反应分别得到N-7和N-9糖基化产物13和9。9的脱苄基作用用三氯化硼在-78°下用62％的收率得到通用的中间体2-氨基-6-氯
• Smee, Donald F.; Finch, Rick A.; Avery, Thomas L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 909 - 918
  作者：Smee, Donald F.、Finch, Rick A.、Avery, Thomas L.、Robins, Roland K.

  DOI：——

  日期：——
• REVANKAR, GANAPATH R.;HANNA, NAEEM B.;RAMASAMY, KANDASAMY;LARSON, STEVEN +, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 909-918
  作者：REVANKAR, GANAPATH R.、HANNA, NAEEM B.、RAMASAMY, KANDASAMY、LARSON, STEVEN +

  DOI：——

  日期：——
• ANTITUMOR 6-SULFENAMIDE, 6-SULFINAMIDE AND 6-SULFONAMIDE PURINES, PURINE NUCLEOSIDES, PURINE NUCLEOTIDES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：NUCLEIC ACID RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0353268A1

  公开（公告）日：1990-02-07