2-Amino-6-chloro-9-β-D-arabinofuranosylpurine | 120595-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-Amino-6-chloro-9-β-D-arabinofuranosylpurine
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 120595-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅O₄
• 分子量: 301.689
• InChiKey: TXWHPSZYRUHEGT-FJFJXFQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-chloro-9-β-D-arabinofuranosylpurine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到9-Β-D-糖呋喃鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-6-硫代鸟苷，的一种方便的合成ARA -鸟嘌呤，阿糖胞苷-6-硫鸟嘌呤和某些相关嘌呤核苷通过立体有择钠盐的糖基化过程†

  摘要：

  使用立体特异性钠盐糖基化方法已经完成了生物学上重要的2'-脱氧-6-硫鸟嘌呤（11），ara -6-硫鸟嘌呤（16）和ara G（17）的简单且高收率的合成。6-氯-和2-氨基-6-氯嘌呤（分别为1和2）的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-α-的糖基化D-赤型-五呋喃糖（3）给出了相应的N-9取代核苷，它们是具有β-端基异构体构型的主要产物（4和5，以及少量的N-7位置异构体（6和7）。在含有甲醇钠的甲醇中用硫化氢处理4，以93％的收率得到2'-deoxy-6-thioinosine（10）。类似地，将5以71％的产率转化为2'-脱氧-6-硫鸟苷（β-TGdR，11）。2的钠盐与1-氯-2,3,5-三-O-苄基-α-D-阿拉伯呋喃糖（8）的反应分别得到N-7和N-9糖基化产物13和9。9的脱苄基作用用三氯化硼在-78°下用62％的收率得到通用的中间体2-氨基-6-氯

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250653
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖 在 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-Amino-6-chloro-9-β-D-arabinofuranosylpurine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-6-硫代鸟苷，的一种方便的合成ARA -鸟嘌呤，阿糖胞苷-6-硫鸟嘌呤和某些相关嘌呤核苷通过立体有择钠盐的糖基化过程†

  摘要：

  使用立体特异性钠盐糖基化方法已经完成了生物学上重要的2'-脱氧-6-硫鸟嘌呤（11），ara -6-硫鸟嘌呤（16）和ara G（17）的简单且高收率的合成。6-氯-和2-氨基-6-氯嘌呤（分别为1和2）的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-α-的糖基化D-赤型-五呋喃糖（3）给出了相应的N-9取代核苷，它们是具有β-端基异构体构型的主要产物（4和5，以及少量的N-7位置异构体（6和7）。在含有甲醇钠的甲醇中用硫化氢处理4，以93％的收率得到2'-deoxy-6-thioinosine（10）。类似地，将5以71％的产率转化为2'-脱氧-6-硫鸟苷（β-TGdR，11）。2的钠盐与1-氯-2,3,5-三-O-苄基-α-D-阿拉伯呋喃糖（8）的反应分别得到N-7和N-9糖基化产物13和9。9的脱苄基作用用三氯化硼在-78°下用62％的收率得到通用的中间体2-氨基-6-氯

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250653