dimethyl(4-nitrophenacyl)sulfanium bromide | 5697-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl(4-nitrophenacyl)sulfanium bromide
• 英文别名: 4-nitrophenacyldimethylsulfonium bromide；dimethyl(4-nitrobenzoylmethyl)sulfonium bromide；Dimethyl-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]sulfanium;bromide
• CAS: 5697-42-7
• 化学式: Br*C₁₀H₁₂NO₃S
• 分子量: 306.18
• InChiKey: CIXDTHGCXDDORG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(4-nitrophenacyl)sulfanium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(4-nitrophenyl)-3,4-diphenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型荧光团 6-Aryl-3,4-diphenyl-α-pyrone 衍生物的异常荧光特性

  摘要：

  合成了新型荧光团 6-芳基-3,4-二苯基-α-吡喃酮，并以普通载玻片上的蒸发膜形式以及固体和溶液状态研究了它们的光谱特性。吡喃酮的 6 位上的给电子芳基导致吸收和荧光最大值的红移。在固态下，它们显示出强烈的蓝色到橙色荧光，但在溶液中则没有。这种不寻常的荧光特性是由固定吡喃酮的 6-芳基引起的，是分子堆积的结果。这些相互作用诱导了辐射衰减的途径，这与仅在固态下的强荧光发射有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1567
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl(4-nitrophenacyl)sulfanium bromide
  参考文献：
  名称：

  以乙炔ulf为碳前体，通过亲电类卡宾诱导的噻吩环扩环合成功能化硫杂环丁烷

  摘要：

  通过噻吩类化合物通过噻吩类化合物的亲电扩环，从噻吩类化合物制备各种官能化的硫杂环丁烷，所述铑类胡萝卜素是由安全且易于获得的二甲基s酰基甲基化物生成的亲电体。该反应似乎通过亲电性金属类固醇诱导的硫烷的活化，被活化的硫烷的二甲基硫作为瞬时亲核试剂的亲核开环以及亲核的分子内环化而进行。从亲核基团到亲电类胡萝卜素的Umpolung在硫烷的活化和开环以及随后的环化中都起着重要作用。当前的方法提供了一种从容易获得的噻烷有效制备官能化硫杂环丁烷的新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01152

文献信息

• An efficient synthesis of 2-isoxazolines from α-haloketone oximes and dimethyl sulfonium salts
  作者：Sen Zhao、Hang Wang、Shaofa Sun、Haibing Guo、Zhiyu Chen、Jian Wang、Lu Wang、Steven Liang、Gangqiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.062

  日期：2019.1

  2-Isoxazolines were synthesized efficiently from a formal [4+1] cycloaddition of nitrosoalkenes and sulfur ylides, which were generated in situ from α-haloketone oximes and dimethyl sulfonium salts. This approach provides a new method to synthesize a range of 2-isoxazolines in high yields and high regioselectivity.

  2-异恶唑啉是由亚硝基烯烃和硫化物的正式[4 + 1]环加成反应有效合成的，亚硝基烯烃和硫化物是由α-卤代肟和二甲基sulf盐就地生成的。该方法提供了一种高产率和高区域选择性合成一系列2-异恶唑啉的新方法。
• Functionalized α-keto stabilized sulfonium ylides as highly active ligand precursors for palladium catalyzed Suzuki–Miyaura cross-couplings
  作者：Seyyed Javad Sabounchei、Ali Hashemi

  DOI：10.1016/j.inoche.2014.07.027

  日期：2014.9

  Abstract Five α-keto stabilized sulfonium ylides as type (Me) 2 SCHC(O)C 6 H 4 - p -X (X = H, Br, NO 2 , CH 3 and OCH 3 ) L 1 – L 5 } were used as ligand precursors in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The best catalytic performance was obtained by using a sulfonium ylide/Pd ratio of 2:1. The catalytic systems displayed high activities, which increased in the order R = NO 2 ( L 3 ) L 2

  摘要 五种α-酮稳定的锍叶立德为 (Me) 2 SCHC(O)C 6 H 4 - p -X (X = H, Br, NO 2 , CH 3 和 OCH 3 ) L 1 – L 5 } 是在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中用作配体前体。通过使用 2:1 的锍叶立德/Pd 比获得最佳催化性能。催化系统显示出高活性，其增加顺序为 R = NO 2 (L 3 ) L 2 ) L 1 ) 3 ( L 4 ) 3 ( L 5 )。0.05 mol% PdCl 2 和 0.1 mol% L 5 的 DMF 在 130 °C 下，各种电子活化、失活和中性芳基卤化物和芳基硼​​酸之间的偶联反应在很短的反应时间内顺利进行，无需排除空气这使相应产品的收率良好。所有研究的配体在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中表现出非常高的活性，
• Visible-Light-Promoted Polysubstituted Olefins Synthesis Involving Sulfur Ylides as Carbene Trapping Reagents
  作者：Cong Ye、Bao-Gui Cai、Juan Lu、Xiao Cheng、Lei Li、Zhong-Wen Pan、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02500

  日期：2021.1.1

  A blue-light-emitting diode (LED) promoted coupling of aryl diazoacetates with sulfur ylides is described. This protocol features mild conditions, good functional group tolerance, and broad substrate scope for both aryl diazoacetates with sulfur ylides. Under optimal reaction conditions, a wide range of trisubstituted olefins is obtained in moderate to good yield, which can be further transferred to

  描述了一种蓝色发光二极管（LED），其促进了重氮芳基乙酸酯与硫酰化物的偶联。该方案具有温和的条件，良好的官能团耐受性以及芳基重氮乙酸酯和硫酰化物的广泛底物范围。在最佳反应条件下，以中等至良好的收率获得了广泛的三取代烯烃，经过两步简单的操作，即可将其进一步转移至其他对生物重要的杂环上。
• Amine-catalyzed formal (3 + 3) annulations of 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate with sulfur ylides: synthesis of 4H-pyrans bearing a vinyl sulfide group
  作者：Kun Li、Jian Hu、Hui Liu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/c2cc30242j

  日期：——

  A DABCO-catalyzed (3 + 3) annulation between 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate and sulfur ylides has been developed, which provides a facile method for the synthesis of 4H-pyrans bearing a vinyl sulfide group.

  开发了一种以DABCO为催化剂的（3 + 3）环化反应，该反应以2-(乙酰氧基甲基)丁-2,3-二烯酸酯和硫亚胺为反应物，提供了一种合成含有乙烯基硫化物的4H-呋喃的简便方法。
• Copper‐Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition of Enoldiazoimides with Sulfur Ylides
  作者：Qing‐Qing Cheng、Lynée A. Massey、Brook S. Willett、Yongming Deng、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201805323

  日期：2018.8.6

  silyl‐protected enol, since the corresponding acetyldiazoimide failed to provide any cross‐products in metal‐catalyzed reactions with sulfur ylides. This copper‐catalyzed cycloaddition is initiated with the generation of enol‐substituted carbonyl ylides and sulfur ylides from enoldiazoimides and sulfonium salts, respectively, and proceeds through stepwise six‐membered ring formation, C−O and C−S bond cleavage, and

  烯醇重氮亚胺是烯醇重氮化合物的一个新亚类，可生成烯醇取代的羰基叶立德，其与硫叶立德的反应能够实现前所未有的正式[4+2]环加成。所得的多官能化中氮茚酮结合了硫，在温和的反应条件下以良好的产率形成。这种转化的独特性源于甲硅烷基保护的烯醇的作用，因为相应的乙酰基重氮亚胺未能在与硫叶立德的金属催化反应中提供任何交叉产物。这种铜催化的环加成反应是由烯醇二氮亚胺和锍盐分别生成烯醇取代的羰基叶立德和硫叶立德引发的，并通过逐步六元环形成、CO和C-S键断裂以及甲硅烷基和硫基叶立德进行。乙酰基迁移。