6-(4-nitrophenyl)-3,4-diphenyl-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-nitrophenyl)-3,4-diphenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(4-Nitrophenyl)-3,4-diphenylpyran-2-one；6-(4-nitrophenyl)-3,4-diphenylpyran-2-one
• 化学式: C₂₃H₁₅NO₄
• 分子量: 369.376
• InChiKey: WTRANWZDLUAXNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(4-nitrophenacyl)sulfanium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(4-nitrophenyl)-3,4-diphenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型荧光团 6-Aryl-3,4-diphenyl-α-pyrone 衍生物的异常荧光特性

  摘要：

  合成了新型荧光团 6-芳基-3,4-二苯基-α-吡喃酮，并以普通载玻片上的蒸发膜形式以及固体和溶液状态研究了它们的光谱特性。吡喃酮的 6 位上的给电子芳基导致吸收和荧光最大值的红移。在固态下，它们显示出强烈的蓝色到橙色荧光，但在溶液中则没有。这种不寻常的荧光特性是由固定吡喃酮的 6-芳基引起的，是分子堆积的结果。这些相互作用诱导了辐射衰减的途径，这与仅在固态下的强荧光发射有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1567

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed [3 + 3] Annulation Reaction of Cyclopropenones and Sulfoxonium Ylides toward Trisubstituted 2-Pyrones
  作者：Peng Zhou、Wei-Tao Yang、Anis Ur Rahman、Guigen Li、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02253

  日期：2020.1.17

  A new Rh(III)-catalyzed [3 + 3] annulation reaction between cyclopropenones and β-ketosulfoxonium ylides has been reported, enabling metal carbene insertion to access a wide range of trisubstituted 2-pyrones with moderate to excellent yields via C-C single-bond cleavage, in which sulfoxonium ylides serve as potential safe precursors of metal carbenes. This reaction occurred under redox-neutral conditions

  据报道，新的Rh（III）催化的环戊烯酮和β-酮​​基硫代肟鎓烷基化物之间的[3 + 3]环化反应使金属卡宾插入可通过CC单键以中等到极好的收率获得各种各样的三取代2-吡喃酮。裂解，其中亚硫酸sulf盐作为金属卡宾的潜在安全前体。该反应在具有广泛底物范围的氧化还原中性条件下发生。
• DMAP‐Catalyzed [3+3] Annulation of Cyclopropenones with α‐Bromoketones for Synthesis of 2‐Pyrones
  作者：Lijuan Qiao、Xin He、Lulu Yang、Kaki Raveendra Babu、Yong Wu、Yuhai Tang、Silong Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202200243

  日期：2022.4.21

  The DMAP-catalyzed [3+3] annulation of cyclopropenones with α-bromoketones was developed for a convenient synthesis of 2-pyrones. The mechanism may proceed in a pyridium ylide-initiated ring opening of cyclopropenones, followed by elimination of DMAP catalyst, and final 6π-electrocyclization.

  为了方便合成 2-吡喃酮，开发了 DMAP 催化的环丙烯酮与 α-溴酮的 [3+3] 环化。该机理可能在吡啶内鎓引发的环丙烯酮开环中进行，然后消除DMAP催化剂，最后进行6π-电环化。
• Unusual Fluorescent Properties of 3,4,6-Triphenyl-α-pyrones
  作者：Keisuke Hirano、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1246/cl.2001.8

  日期：2001.1

  Novel fluorophores, 3,4,6-triphenyl-α-pyrone derivatives, were synthesized and their spectroscopic properties have been investigated. In the solid state they show intense greenish-yellow fluorescence, but not in solution. It is concluded that the 6-phenyl group is fixed at an angle of about 26° to the pyrone plane in the solid state by molecular packing and this fixation is required for this unique fluorescent property.

  我们合成了新型荧光团--3,4,6-三苯基-α-吡喃酮衍生物，并研究了它们的光谱特性。在固态下，它们显示出强烈的黄绿色荧光，但在溶液中则没有。结论是在固态下，6-苯基通过分子填料与吡喃酮平面成约 26°角固定，这种固定是这种独特的荧光特性所必需的。
• Unusual Fluorescent Properties of Novel Fluorophores, 6-Aryl-3,4-diphenyl-<i>α</i>-pyrone Derivatives
  作者：Keisuke Hirano、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1246/bcsj.74.1567

  日期：2001.9

  Novel fluorophores, 6-aryl-3,4-diphenyl-α-pyrones, were synthesized and their spectroscopic properties investigated in the form of evaporated films on plain glass slides, as well as in the solid and solution states. An electron-donating aryl group on the 6-position of the pyrones causes a red-shift in the absorption and fluorescent maxima. In the solid states, they show intense blue-to-orange fluorescence

  合成了新型荧光团 6-芳基-3,4-二苯基-α-吡喃酮，并以普通载玻片上的蒸发膜形式以及固体和溶液状态研究了它们的光谱特性。吡喃酮的 6 位上的给电子芳基导致吸收和荧光最大值的红移。在固态下，它们显示出强烈的蓝色到橙色荧光，但在溶液中则没有。这种不寻常的荧光特性是由固定吡喃酮的 6-芳基引起的，是分子堆积的结果。这些相互作用诱导了辐射衰减的途径，这与仅在固态下的强荧光发射有关。