6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-talono-1,4-lactone | 72127-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-talono-1,4-lactone
• 英文别名: (3aR,6S,6aR)-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 72127-46-9
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: GKZQWFFZDGHXJM-VWDOSNQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-talono-1,4-lactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-talose
  参考文献：
  名称：

  l-鼠李糖中的6-脱氧己糖在寻找鼠李糖操纵子的诱导物中的作用：化学与生物技术的协同作用

  摘要：

  在寻求在替代方案中不可代谢的诱导升鼠李糖启动子系统，十五6-脱氧己糖从合成升鼠李糖演示生物技术和化学之间的协同作用的值。rhamnonolactone的容易获得的2,3-丙酮允许构型的反转在C4和/或鼠李糖的C5，得到6-脱氧d -allose，6-脱氧d -gulose和6-脱氧升-talose。高度结晶的3,5-亚苄基rhamnonolactone可以轻松访问升-quinovose（6-脱氧升葡萄糖），升带有C2叠氮基，氨基和乙酰氨基取代基的寡糖和鼠李糖类似物。鼠李的亲电氟化作用产生了2-脱氧-2-氟-1-鼠李糖和2-脱氧-2-氟-1-鼠李糖的混合物。生物技术使人们能够获得6-脱氧-l-果糖和1-脱氧-l-果糖。

  DOI：

  10.1002/chem.201602482
• 作为产物：
  描述：

  6-Deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-gulono-1,4-lactone 在 吡啶 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-talono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  l-鼠李糖中的6-脱氧己糖在寻找鼠李糖操纵子的诱导物中的作用：化学与生物技术的协同作用

  摘要：

  在寻求在替代方案中不可代谢的诱导升鼠李糖启动子系统，十五6-脱氧己糖从合成升鼠李糖演示生物技术和化学之间的协同作用的值。rhamnonolactone的容易获得的2,3-丙酮允许构型的反转在C4和/或鼠李糖的C5，得到6-脱氧d -allose，6-脱氧d -gulose和6-脱氧升-talose。高度结晶的3,5-亚苄基rhamnonolactone可以轻松访问升-quinovose（6-脱氧升葡萄糖），升带有C2叠氮基，氨基和乙酰氨基取代基的寡糖和鼠李糖类似物。鼠李的亲电氟化作用产生了2-脱氧-2-氟-1-鼠李糖和2-脱氧-2-氟-1-鼠李糖的混合物。生物技术使人们能够获得6-脱氧-l-果糖和1-脱氧-l-果糖。

  DOI：

  10.1002/chem.201602482

文献信息

• Inhibition of naringinase (L-rhamnosidase) by piperidine analogues of L-rhamnose: Scaffolds for libraries incorporating trihydroxypipecolic acids
  作者：John P. Shilvock、Joseph R. Wheatley、Benjamin Davis、Robert J. Nash、Rhodri C. Griffiths、M.George Jones、Matthias Müller、Sarah Crook、David J. Watkin、Colin Smith、Gurdyal S. Besra、Patrick J. Brennan、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01958-2

  日期：1996.11

  L-Deoxyrhamnojirimycin 1 does not inhibit naringinase significantly but 5-epi-L-deoxyrhamnojirimycin 2 is a potent inhibitor. Conversely, α-C-glycosides of 1 are good inhibitors of L-rhamnosidase whereas those of 2 are not. Intermediate azabicyclic lactones are likely to be of use for the incorporation of a number of trihydroxypipecolic acids into peptide libraries.

  L-Deoxyrhamnojirimycin 1不能显着抑制柚皮苷酶，但是5- epi -L-deoxyrhamnojirimycin 2是有效的抑制剂。相反，α-C-糖苷1是L-鼠李糖苷酶的良好抑制剂，而这些的2则不是。中间的氮杂双环内酯可能用于将许多三羟基哌酸掺入肽文库中。
• 5-epi-Deoxyrhamnojirimycin is a potent inhibitor of an α-l-rhamnosidase: 5-epi-deoxymannojirimycin is not a potent inhibitor of an α-d-mannosidase
  作者：Benjamin G. Davis、Andrew Hull、Colin Smith、Robert J. Nash、Alison A. Watson、David A. Winkler、Rhodri C. Griffiths、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00317-6

  日期：1998.8

  Whereas deoxyrhamnojirimycin (LRJ) 1 shows no significant inhibition of naringinase (an alpha-L-rhamnosidase), its C-5 epimer 2 is a potent and specific inhibitor of the enzyme and demonstrates the value of unambiguous chemical synthesis of such materials in the evaluation of their biological properties. In contrast, moderately weak inhibition towards an alpha-D-mannosidase is shown by both deoxymannojirimycin (DMJ) 5 and its C-5 epimer 6. Mimics of L-rhamnose which are recognised by enzymes that synthesise or process L-rhamnose may inhibit el ther the biosynthesis of the sugar or its incorporation into mycobacterial cell walls, providing new strategies for the treatment of diseases such as tuberculosis and leprosy. Molecular modelling studies provide a rationale for the surprisingly potent activity of the C-S epimer 2 compared with LRJ 1 and support a general hypothesis that potent piperidine glycosidase inhibitors mimic the H-4(3) conformation Of the relevant glycopyranosyl cation intermediate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Washiyama, Susumu; Kamiya, Akihiko; Esaki, Sachiko, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 5, p. 847 - 849
  作者：Washiyama, Susumu、Kamiya, Akihiko、Esaki, Sachiko、Tanaka, Ayako、Sugiyama, Naoko、Kamiya, Shintaro

  DOI：——

  日期：——