1-(4-fluorophenyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole | 1373918-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazole
• CAS: 1373918-57-0
• 化学式: C₁₅H₁₈BFN₂O₂
• 分子量: 288.13
• InChiKey: RZFHDSVXXCMHAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 3-(benzyloxy)-5-(1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)-4-methylpicolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHD INHIBITOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE PHD, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明部分提供了PHD的新型小分子抑制剂，其结构符合公式（I），以及其子公式：或其药用可接受的盐。本文提供的化合物可用于治疗包括心脏（如缺血性心脏病、充血性心力衰竭和心瓣膜疾病）、肺（如肺部炎症、肺炎、急性肺损伤、肺动脉高压、肺纤维化和慢性阻塞性肺病）、呼吸系统（如呼吸道感染、急性呼吸窘迫综合征）、肝（如急性肝功能衰竭和肝纤维化和肝硬化）和肾（如急性肾损伤和慢性肾病）疾病、炎症性肠病（IBD）、缺血再灌注损伤（如中风）和早产儿视网膜病变（ROP）等疾病的治疗。

  公开号：

  WO2022036188A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 溴 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridazines as potent inhibitors of Plasmodium falciparum calcium-dependent protein kinase 1 (PfCDPK1): Preparation and evaluation of pyrazole linked analogues

  摘要：

  The structural diversity and SAR in a series of imidazopyridazine inhibitors of Plasmodium falciparum calcium dependent protein kinase 1 (PfCDPK1) has been explored and extended. The opportunity to further improve key ADME parameters by means of lowering log D was identified, and this was achieved by replacement of a six-membered (hetero)aromatic linker with a pyrazole. A short SAR study has delivered key examples with useful in vitro activity and ADME profiles, good selectivity against a human kinase panel and improved levels of lipophilic ligand efficiency. These new analogues thus provide a credible additional route to further development of the series. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.010

文献信息

• [EN] NURR1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NURR1
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020172324A8

  公开（公告）日：2021-08-26