(1R*,5R*,6S*,7S*,10S*)-1-carbomethoxy-2-methoxy-6-phenyltricyclo<5.2.1.0^5,10>dec-2-en-4-one | 133627-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R*,5R*,6S*,7S*,10S*)-1-carbomethoxy-2-methoxy-6-phenyltricyclo<5.2.1.0^5,10>dec-2-en-4-one
• 英文别名: methyl (1R,2S,3S,6R,10S)-7-methoxy-9-oxo-2-phenyltricyclo[4.3.1.03,10]dec-7-ene-6-carboxylate
• CAS: 133627-66-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: ALKKNCGCJKUNQX-ISGVQESYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-carbomethoxy-3-methoxy-4-<(E)-4'-phenyl-3'-butenyl)>-2,5-cyclohexadien-1-one 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(1R*,5R*,6S*,7S*,10S*)-1-carbomethoxy-2-methoxy-6-phenyltricyclo<5.2.1.0^5,10>dec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  三重态敏化对 2,5-环己二烯-1-酮的分子间和分子内 2+2 光环加成的影响

  摘要：

  4-碳甲氧基-4-(4'-苯基-3'-丁烯基)-2,5-环己二烯-1-酮5a、5b和12的分子内2+2光环加成得到6-苯基三环[5.2.1.0 1, 10 ] dec-2-en-4-ones 6 和 13 的产率很高。与 4-(3'-butenyl)-4-carbomethoxy-3-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one (1) 相比，5a 和 5b 都通过米氏酮 (MK) 的三线态敏化进行光环化. 敏化光环化的机制必须涉及能量从 MK 转移到 5a 和 5b 中的苯乙烯发色团。茚与 4-carbomethoxy-3-methoxy-4-methyl-2,5-cyclohexadien-1-one (14) 的敏化分子间光加成产生至少八种环加合物。两个主要的环加合物（~60%）是反式融合的 16 和顺式融合的 17。

  DOI：

  10.1021/ja00009a039