4-hydroxymethyl-1-methoxycyclohexen | 107704-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-1-methoxycyclohexen
• 英文别名: (+/-)-4-methoxy-1-hydroxymethyl-cyclohexene-(3)；(+/-)-Methyl-(4-hydroxymethyl-cyclohexen-(1)-yl)-aether；(+/-)-4-Methoxy-1-hydroxymethyl-cyclohexen-(3)；(4-Methoxycyclohex-3-en-1-yl)methanol
• CAS: 107704-13-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: QRKRNUVSKXBIBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-1-methoxycyclohexen 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl 3-(4-methoxycyclohex-3-enyl)-2-(phenylsulfonyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于构建功能化桥环系统的亚硝基烯烃的分子内迈克尔反应的进一步研究

  摘要：

  已发现多种稳定的碳负离子作为亲核试剂参与分子内迈克尔型共轭加成到原位生成的亚硝基烯烃以形成桥接碳环系统。用于这些环化的乙烯基亚硝基平台是通过两个关键步骤制备的，包括氯乙烯的闭环复分解和氯乙烯与次氯酸钠在冰醋酸/丙酮中的区域选择性转化为 α-氯酮。制备某些环化底物的另一种方法涉及使用更具反应性的烯醇醚作为必需的 α-氯酮的前体。还发现磺酰胺阴离子在此类反应中是有效的亲核试剂，导致形成 6-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷。

  DOI：

  10.1021/jo1024392
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1,3-丁二烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-hydroxymethyl-1-methoxycyclohexen
  参考文献：
  名称：

  Eine neue合成von vinblastinderivaten iv。：合成von 20'-deethyl.-20'-deoxyvinblastin und 20'-deethyl-20'-deoxyvincovalin uber 3，N b -seco-leavmin-derivate als zwischenstufen

  摘要：

  的耦合外消旋16-甲氧基羰基-15,20-二氢3，N b -开环-cleavamine衍生物34（ - ）经由chloroindolenine中间体41文多灵环化于可分离二聚体46I和46II与天然℃后高立体选择性和引线发生（14′），C（16′）-构型具有良好的产率。制备具有长春碱类似立体化学的四环内酰胺37，并将其转化为氯吲哚胺38。以良好的收率实现了38与N，N-二甲基-间-茴香胺的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86863-0

文献信息

• Fiesselmann, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 881,889
  作者：Fiesselmann

  DOI：——

  日期：——