methyl (1R,2R)-1-methyl-2-[(S)-phenyl(phenylmethoxycarbonylamino)methyl]cyclopropane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2R)-1-methyl-2-[(S)-phenyl(phenylmethoxycarbonylamino)methyl]cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: KREWYMWIEJNZLU-WAOWUJCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R)-1-methyl-2-[(S)-phenyl(phenylmethoxycarbonylamino)methyl]cyclopropane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2S)-2-((R)-Benzyloxycarbonylamino-phenyl-methyl)-1-methyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Synthesis of α,β-Cyclopropyl-γ-Amino Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]The multicomponent coupling of alkenylzirconocenes with N-diphenylphosphinoyl imines provides rapid access to functionalized C-cyclopropylalkylamides which have been readily transformed into alpha,beta-cyclopropyl-gamma-amino acids. These novel scaffolds are thus accessible in ca. 8 steps from commercially available alkynes.

  DOI：

  10.1021/ol0501525
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺 在 二氯二茂锆 盐酸 、 sodium hydroxide 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 水 、 diethylzinc 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 81.8h， 生成 methyl (1R,2R)-1-methyl-2-[(S)-phenyl(phenylmethoxycarbonylamino)methyl]cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Synthesis of α,β-Cyclopropyl-γ-Amino Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]The multicomponent coupling of alkenylzirconocenes with N-diphenylphosphinoyl imines provides rapid access to functionalized C-cyclopropylalkylamides which have been readily transformed into alpha,beta-cyclopropyl-gamma-amino acids. These novel scaffolds are thus accessible in ca. 8 steps from commercially available alkynes.

  DOI：

  10.1021/ol0501525

文献信息

• Three-Component Synthesis of α,β-Cyclopropyl-γ-Amino Acids
  作者：Peter Wipf、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ol0501525

  日期：2005.3.1

  [GRAPHICS]The multicomponent coupling of alkenylzirconocenes with N-diphenylphosphinoyl imines provides rapid access to functionalized C-cyclopropylalkylamides which have been readily transformed into alpha,beta-cyclopropyl-gamma-amino acids. These novel scaffolds are thus accessible in ca. 8 steps from commercially available alkynes.