(1S,2S)-2-((R)-Benzyloxycarbonylamino-phenyl-methyl)-1-methyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester | 850089-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-((R)-Benzyloxycarbonylamino-phenyl-methyl)-1-methyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 850089-27-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: KREWYMWIEJNZLU-LQWHRVPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-((R)-Benzyloxycarbonylamino-phenyl-methyl)-1-methyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以85%的产率得到methyl (2S)-2-[[(1S,2S)-1-methyl-2-[(R)-phenyl(phenylmethoxycarbonylamino)methyl]cyclopropanecarbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Synthesis of α,β-Cyclopropyl-γ-Amino Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]The multicomponent coupling of alkenylzirconocenes with N-diphenylphosphinoyl imines provides rapid access to functionalized C-cyclopropylalkylamides which have been readily transformed into alpha,beta-cyclopropyl-gamma-amino acids. These novel scaffolds are thus accessible in ca. 8 steps from commercially available alkynes.

  DOI：

  10.1021/ol0501525
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-(S)-(((1R,2S)-2-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-2-methylcyclopropyl)(phenyl)methyl)-P,P-diphenylphosphinamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (1S,2S)-2-((R)-Benzyloxycarbonylamino-phenyl-methyl)-1-methyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Synthesis of α,β-Cyclopropyl-γ-Amino Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]The multicomponent coupling of alkenylzirconocenes with N-diphenylphosphinoyl imines provides rapid access to functionalized C-cyclopropylalkylamides which have been readily transformed into alpha,beta-cyclopropyl-gamma-amino acids. These novel scaffolds are thus accessible in ca. 8 steps from commercially available alkynes.

  DOI：

  10.1021/ol0501525