(3'S)-3-(2-acetoxy-ethyl)-2-[6'-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3'-dimethylcarbamoylmethyl-3'-[1,3]dioxolan-2''-yl-hexyl]-6,7-dimethoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 634911-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3'S)-3-(2-acetoxy-ethyl)-2-[6'-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3'-dimethylcarbamoylmethyl-3'-[1,3]dioxolan-2''-yl-hexyl]-6,7-dimethoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 634911-90-3
• 化学式: C₄₈H₆₆N₂O₁₀Si
• 分子量: 859.145
• InChiKey: DIIMOBMKCGEUPI-QSCHNALKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  123.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S)-3-(2-acetoxy-ethyl)-2-[6'-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3'-dimethylcarbamoylmethyl-3'-[1,3]dioxolan-2''-yl-hexyl]-6,7-dimethoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 phosphate buffer 、 二甲基硫 、 苯亚硒酸酐 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 27.41h， 生成 2-[(1R,9R,12S,19R)-5,6-dimethoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,10-tetraen-12-yl]-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-aspphyphytine的立体控制全合成

  摘要：

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.005
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-iodo-6,7-dimethoxy-1H-indol-3-yl)ethanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3'S)-3-(2-acetoxy-ethyl)-2-[6'-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3'-dimethylcarbamoylmethyl-3'-[1,3]dioxolan-2''-yl-hexyl]-6,7-dimethoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-aspphyphytine的立体控制全合成

  摘要：

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.005