(2S,4R)-4-Methoxycarbonylmethyl-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid | 147642-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R)-4-Methoxycarbonylmethyl-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid
• CAS: 147642-23-7
• 化学式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.191
• InChiKey: GFBSXMNYJWRFCF-SSDLBLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-Methoxycarbonylmethyl-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 磺酰氯 、 水 、 甲基氯化镁 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[(R)-4-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-5-oxo-pyrrolidin-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: stereoselective synthesis of the macrocycle to establish its absolute configuration as 2R,7R 1

  摘要：

  虽然血红素 d1 1 的总体结构已经确定，但 C-2 和 C-7 的绝对立体化学结构尚不清楚。我们完成了血红素 d1 对应的无金属大环的酯的明确立体选择性合成，确定了天然辅助因子的绝对构型为 2R、7R。因此，血红素 d1 在立体化学上与其他重要的生物大环相匹配，例如那些参与维生素 B12 生物合成的大环，它们与异菌氯蛋白有关，也显示出 2R、7R 构型。所使用的合成序列是基于一种组装西部和东部结构单元的新程序，它是构建异细菌氯蛋白的有效通用路线。

  DOI：

  10.1039/a700655a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-Carboxymethyl-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2S,4R)-4-Methoxycarbonylmethyl-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: stereoselective synthesis of the macrocycle to establish its absolute configuration as 2R,7R 1

  摘要：

  虽然血红素 d1 1 的总体结构已经确定，但 C-2 和 C-7 的绝对立体化学结构尚不清楚。我们完成了血红素 d1 对应的无金属大环的酯的明确立体选择性合成，确定了天然辅助因子的绝对构型为 2R、7R。因此，血红素 d1 在立体化学上与其他重要的生物大环相匹配，例如那些参与维生素 B12 生物合成的大环，它们与异菌氯蛋白有关，也显示出 2R、7R 构型。所使用的合成序列是基于一种组装西部和东部结构单元的新程序，它是构建异细菌氯蛋白的有效通用路线。

  DOI：

  10.1039/a700655a

文献信息

• A novel stereoselective synthesis of the macrocycle of haem d1 that establishes its absolute configuration as 2R,7R
  作者：Jason Micklefield、Richard L. Mackman、Christopher J. Aucken、Marion Beckmann、Michael H. Block、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39930000275

  日期：——

  A novel route to isobacteriochlorins is developed that allows the stereoselective synthesis of the macrocycle of haem d1 and so establishes its absolute configuration 2R,7R.

  开发了一种异细菌二氢卟酚的新途径，可以立体选择性合成血红素 d1 大环化合物，从而建立其绝对构型 2R,7R。