[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl (1S,4aS,4bR,8aR,10aS)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene-1-carboxylate | 191274-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl (1S,4aS,4bR,8aR,10aS)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 191274-25-6
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄
• 分子量: 418.617
• InChiKey: KLGJILSFGVFXCI-ANPUKLCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl (1S,4aS,4bR,8aR,10aS)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene-1-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(1S,4aS,4bR,8aR,10aS)-2,4b,8,8,10a-Pentamethyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid (S)-2,3-dihydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然二萜甘油甘油酯的合成研究

  摘要：

  天然双环和三环二萜类二酰基甘油的合成已通过萜类酸与甘油在1'- sn位置的区域选择性偶联而进行。该方法可以被认为是获得旋光酰基甘油的通用方法。这里还描述了13 C-标记的香叶基香叶酸甘油酯的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00097-1
• 作为产物：
  描述：

  (rac)-isocopalic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl (1S,4aS,4bR,8aR,10aS)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然二萜甘油甘油酯的合成研究

  摘要：

  天然双环和三环二萜类二酰基甘油的合成已通过萜类酸与甘油在1'- sn位置的区域选择性偶联而进行。该方法可以被认为是获得旋光酰基甘油的通用方法。这里还描述了13 C-标记的香叶基香叶酸甘油酯的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00097-1