1-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1537901-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1537901-04-4
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₄
• 分子量: 431.491
• InChiKey: BFNDPUCFNWTRJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  具有增强溶解度、细胞抑制活性和对癌细胞选择性的康布他汀衍生物的聚合物胶束制剂

  摘要：

  康布他汀衍生物是一类很有前途的抗肿瘤药物，即微管蛋白组装抑制剂。然而，由于溶解度差和对肿瘤细胞的选择性不足，我们认为它们的治疗潜力尚未完全发挥。本文描述了基于壳聚糖（一种引起胶束 pH 值和热敏性的聚阳离子）和脂肪酸（硬脂酸、硫辛酸、油酸和巯基十一烷酸）的聚合物胶束，这些聚合物胶束被用作一系列考布他汀衍生物和参考有机化合物的载体，证明了否则不可能递送到肿瘤细胞，同时大大减少对正常细胞的渗透。疏水尾部含有硫原子的聚合物形成 Zeta 电位约为 30 mV 的胶束，当加载细胞抑制剂时，zeta 电位增加至 40-45 mV。具有油酸和硬脂酸尾部的聚合物形成带电不良的胶束。使用 400 nm 聚合胶束可溶解疏水性潜在药物分子。MTT（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物）测定、傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱、流式细胞术已证明胶束可以显着提高细胞抑制剂对肿瘤的选择性。细

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15061613
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 1-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  具有增强溶解度、细胞抑制活性和对癌细胞选择性的康布他汀衍生物的聚合物胶束制剂

  摘要：

  康布他汀衍生物是一类很有前途的抗肿瘤药物，即微管蛋白组装抑制剂。然而，由于溶解度差和对肿瘤细胞的选择性不足，我们认为它们的治疗潜力尚未完全发挥。本文描述了基于壳聚糖（一种引起胶束 pH 值和热敏性的聚阳离子）和脂肪酸（硬脂酸、硫辛酸、油酸和巯基十一烷酸）的聚合物胶束，这些聚合物胶束被用作一系列考布他汀衍生物和参考有机化合物的载体，证明了否则不可能递送到肿瘤细胞，同时大大减少对正常细胞的渗透。疏水尾部含有硫原子的聚合物形成 Zeta 电位约为 30 mV 的胶束，当加载细胞抑制剂时，zeta 电位增加至 40-45 mV。具有油酸和硬脂酸尾部的聚合物形成带电不良的胶束。使用 400 nm 聚合胶束可溶解疏水性潜在药物分子。MTT（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物）测定、傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱、流式细胞术已证明胶束可以显着提高细胞抑制剂对肿瘤的选择性。细

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15061613

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of conformationally restricted 1,2,3-triazole analogues of combretastatins in the sea urchin embryo model and against human cancer cell lines
  作者：Dmitry V. Demchuk、Alexander V. Samet、Natalia B. Chernysheva、Vladimir I. Ushkarov、Galina A. Stashina、Leonid D. Konyushkin、Mikhail M. Raihstat、Sergei I. Firgang、Alex A. Philchenkov、Michael P. Zavelevich、Ludmila M. Kuiava、Vasyl F. Chekhun、Dmitry Yu. Blokhin、Alex S. Kiselyov、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.015

  日期：2014.1

  microtubule destabilizing agents using the sea urchin embryo model. Structure–activity relationship studies identified compounds substituted with 3,4,5-trimethoxyphenyl and 3,4-methylenedioxy-5-methoxyphenyl ring A and 4-methoxyphenyl ring B as potent antiproliferative agents with high cytotoxicity against a panel of human cancer cell lines including multi-drug resistant cells. 4,5-Diaryl-1,2,3-triazoles (C–C

  合成了康普他汀A4的一系列1,5-二芳基-和4,5-二芳基-1,2,3-三唑衍生物，并使用海胆胚胎模型评估其作为抗有丝分裂微管去稳定剂。 结构-活性关系研究确定了被3,4,5-三甲氧基苯基和3,4-亚甲二氧基-5-甲氧基苯基环A和4-甲氧基苯基环B取代的化合物是有效的抗增殖剂，对一组人类癌细胞系具有高细胞毒性，包括多药耐药细胞。发现4,5-二芳基-1,2,3-三唑类化合物（CC几何形状）比各自的1,5-二芳基-1,2,3-三唑类化合物（NC几何形状）活性高得多。化合物10ad'通过胱天蛋白酶2/3/9激活和抗凋亡蛋白XIAP的下调诱导人T白血病Jurkat细胞中的G 2 / M细胞周期停滞和凋亡。有丝分裂灾难已被评估为另一种可能的细胞死亡模式。