N-acetyl-1,11,11-trimethyl-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-ethanocarbazole | 131656-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-1,11,11-trimethyl-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-ethanocarbazole
• CAS: 131656-45-6；131903-45-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: AJPFSVUYVIBTKG-QSOKESPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1,5,5-trimethylcyclohexa-1,3-diene 、 乙酰氯 在 triphenylpyrylium tetrafluoroborate (1a) 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以23%的产率得到N-acetyl-1,11,11-trimethyl-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-ethanocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Photochemically induced radical-cation Diels-Alder reaction of indole and electron-rich dienes

  摘要：

  Diels-Alder reactions between indole (3) and substituted cyclohexa-1,3-dienes (2) can be effected by a photoinduced catalyzed electron transfer reaction using catalytic amounts of triarylpyrylium tetrafluoroborates (1) as sensitizers and an acid chloride as a trapping agent. Irradiation generates N-acyl-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-ethanocarbazoles in one step. The products are formed with nearly total regioselectivity, such that a substituent in the 1-position of the cyclohexa-1,3-diene is always found in the 1-position of the tetrahydrocarbazole, and a substituent in the 2-position of the diene always appears in the 3-position of the product.

  DOI：

  10.1021/jo00004a013