3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-nitro-5-O-trimethylacetyl-D-pentofuranose | 136572-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-nitro-5-O-trimethylacetyl-D-pentofuranose
• 英文别名: [(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-6-nitro-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 136572-17-3；136572-18-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₇
• 分子量: 303.312
• InChiKey: IUUNWYCWMRMLTP-GHBZHPFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  97.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-nitro-5-O-trimethylacetyl-D-pentofuranose 在 Dowex 50W-X₈ 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到methyl 3-deoxy-3-nitro-5-O-trimethylacetyl-β-D-pento-furanoside
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2,3-二脱氧-D-赤型-呋喃糖衍生物

  摘要：

  D-木糖已转化为3-硝基-2,3-二脱氧-D-赤藓基呋喃糖苷和几种在5位上修饰的类似物（5-O-苯甲酰基，5-O-三甲基乙酰基，糖醛酸和尿酸甲酯）。这些硝基糖可以方便地氢化为相应的氨基糖1A-1E。已经证明三甲基乙酰基保护基对于该反应序列的效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80952-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 乙酸酐 、 尿素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-nitro-5-O-trimethylacetyl-D-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2,3-二脱氧-D-赤型-呋喃糖衍生物

  摘要：

  D-木糖已转化为3-硝基-2,3-二脱氧-D-赤藓基呋喃糖苷和几种在5位上修饰的类似物（5-O-苯甲酰基，5-O-三甲基乙酰基，糖醛酸和尿酸甲酯）。这些硝基糖可以方便地氢化为相应的氨基糖1A-1E。已经证明三甲基乙酰基保护基对于该反应序列的效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80952-2