2'-Iodo-3',4',5'-trimethoxyacetophenone | 102737-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-Iodo-3',4',5'-trimethoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2-Iodo-3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one；1-(2-iodo-3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 102737-57-5
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₄
• 分子量: 336.126
• InChiKey: OGTWOVJVPQYEOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Iodo-3',4',5'-trimethoxyacetophenone 在 dirhodium tetraacetate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 异丙基氯化镁 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 (S)-tetrahydro-1-butyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo{2,1-c}{1,3,2}oxazaborole 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (5S,8S,9S)-6-oxa-5-methyl-1,2,3-trimethoxy-8,9-epoxy-5,7,8,9,11,12-hexahydrobenzo[a]heptalene-10-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Rh-催化的分子内[5+2]环加成合成秋水仙碱的Oxa-B-环类似物

  摘要：

  对 (5R)-5-甲基-6-氧杂-去乙酰氨基秋水仙碱作为构象定义的非天然秋水仙碱类似物进行了合成方法，该类似物具有修饰的 B 环。该合成策略基于 Rh 催化的级联反应，包括羰基叶立德中间体的 [5+2] 环加成反应作为关键步骤，其中多环骨架的两个七元环在一次操作中形成。从 2-碘-3,4,5-三甲氧基苯乙酮开始，通过对映选择性 CBS 还原（高达 75% ee）和炔丙基化构建上侧链，而下侧琥珀酰侧链通过碘-镁连接– 铜交换和随后与 4-氯-4-氧代丁酸甲酯反应，或通过 Pd 催化的 Stille 与 2-三丁基甲锡烷基-5-甲氧基呋喃交叉偶联，然后水解呋喃开环反应。用 Rh2(OAc)4 (3 mol-%) 处理 α-重氮酮中间体引发非对映选择性关键环化级联反应 (≥97:3 dr)。用 Et2AlCl 处理环加合物 3 提供了有趣的 11,12-二氢秋水仙碱类似物 24，然而，它不能被氧化成相应的托酚酮。通过

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200677
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 benzylpentacarbonylmanganese 、 一氯化碘 作用下， 生成 2'-Iodo-3',4',5'-trimethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  的合成Ó -deuterio-和ö β-卤代-苯乙酮通过氧化η 2 - （2-乙酰基苯基）tetracarbonylmanganese衍生物和主动力学同位素效应在确定邻苯乙酮的-metallation

  摘要：

  2'- Deuterioacetophenone和2'-氘代-3'，4'，5'-三甲氧基苯乙酮由相应的η的反应而得到的2与铈（（2-乙酰基苯基）tetracarbonylmanganese化合物- IV在CD）硝酸铵3 CO 2 d而在CCl 4中分别用一氯化碘和溴分别得到2'-碘-和2'-溴-3'，4'，5'-三甲氧基苯乙酮; 2'-氘苯乙酮可用于建立与3.2（苯乙酮）和3.0（3'，4'，5' ）的PhCH 2 Mn（CO）5邻位金属化的主要动力学同位素效应值（k H / k D）-三甲氧基苯乙酮）。

  DOI：

  10.1039/c39860000012

文献信息

• Introduction of Allyl and Prenyl Side-Chains into Aromatic Systems by Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Darío C. Gerbino、Sandra D. Mandolesi、Hans-Günther Schmalz、Julio C. Podestá

  DOI：10.1002/ejoc.200900234

  日期：2009.8

  for the synthesis of allyl- and prenylaromatic compounds. The first part deals with the preparation of boron reagents like arylboronic acids and their pinacol esters as well as of pinacol allyl- and prenylboronates. The second part of the paper is devoted to the use of these boron reagents in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions leading to allylation and prenylation of aromatic compounds. Of the

  本文报告了一些研究，旨在制定可用于合成烯丙基和异戊二烯化合物的通用方案。第一部分涉及硼试剂如芳基硼酸及其频哪醇酯以及频哪醇烯丙基和异戊二烯基硼酸酯的制备。论文的第二部分致力于在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中使用这些硼试剂，从而导致芳族化合物的烯丙基化和异戊二烯化。在研究的六种方法中，最有希望的结果是通过使用 Pd2(dba)3 催化芳基硼酸与烯丙基和异戊二烯溴化物的反应获得的，该反应导致交叉偶联产物的产率高（平均 87%），
• Regioisomeric preferences in the orthomanganation of meta-substituted acetophenones and isopropyl benzoates, and application of iodo-demanganation with iodine chloride to the synthesis of 2-iodo-3-O-substituted and other ortho-iodo arylcarbonyl compounds
  作者：Janine M Cooney、Louis H.P Gommans、Lyndsay Main、Brian K Nicholson

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01174-3

  日期：2001.9

  α-iodination, some with iodine in crowded positions (2′-iodo-3′-methoxy-, -3′,4′-methylenedioxy- and -3′,4′,5′-trimethoxy-acetophenone), others with O-protected 2′-hydroxy groups (2′-benzyloxy- and 2′-t-butyldimethylsilyloxy-3′,4′-dimethoxy-6′-iodobenzene and 2′-t-butyldimethylsiloxy-6′-iodobenzene). Potential general synthetic routes to derivatives of 2-iodo-3-hydroxy-, 2-iodo-3,4-dihydroxy-, and 2

  据报道合成了芳基酮（2-氯噻吨酮-9-one和3'，4'-亚甲基二氧基苯乙酮）和酯（异丙基3-甲氧基-和3-乙酰氧基-苯甲酸酯）的区域异构体邻-[Mn（CO）4 ]衍生物。以及4-甲氧基-甲基和3,5-二甲氧基-苯甲酸甲酯的单一邻-[Mn（CO）4 ]产物。影响meta中邻位C orO的拥挤位置对锰偏爱的因素考虑了取代的芳基酮和酯。最低能量的金属羰基拉伸模式的频率在区域异构体的结构分配中很有用。通过碘氯化物反应取代相应的正锰3- O-取代的拥挤2位上的Mn（CO）4基团，可得到2-碘-3-甲氧基-异丙基和2-碘-3-乙酰氧基-苯甲酸异丙酯苯甲酸酯。同样制备邻位-碘苯乙酮，没有α-碘化，有些在拥挤的位置带有碘（2'-碘-3'-甲氧基-，-3'，4'-亚甲基二氧基-和-3'，4'，5'-三甲氧基-苯乙酮），其他带有O保护的2'-羟基（2'-苄氧基和2'- t-丁基二甲基甲硅烷氧基-3'，4'-
• Synthesis of o-deuterio- and o-halogeno-acetophenones via oxidation of η²-(2-acetylphenyl)tetracarbonylmanganese derivatives and the determination of a primary kinetic isotope effect in ortho-metallation of acetophenones
  作者：Louie H. P. Gommans、Lyndsay Main、Brian K. Nicholson

  DOI：10.1039/c39860000012

  日期：——

  2′-Deuterioacetophenone and 2′-deuterio-3′,4′,5′-trimethoxyacetophenone are obtained by reaction of the corresponding η2-(2-acetylphenyl)tetracarbonylmanganese compounds with cerium(IV) ammonium nitrate in CD3CO2D while 2′-iodo- and 2′-bromo-3′,4′,5′-trimethoxyacetophenone are similarly obtained using iodine monochloride and bromine respectively in CCl4; the 2′-deuterioacetophenones can be used to

  2'- Deuterioacetophenone和2'-氘代-3'，4'，5'-三甲氧基苯乙酮由相应的η的反应而得到的2与铈（（2-乙酰基苯基）tetracarbonylmanganese化合物- IV在CD）硝酸铵3 CO 2 d而在CCl 4中分别用一氯化碘和溴分别得到2'-碘-和2'-溴-3'，4'，5'-三甲氧基苯乙酮; 2'-氘苯乙酮可用于建立与3.2（苯乙酮）和3.0（3'，4'，5' ）的PhCH 2 Mn（CO）5邻位金属化的主要动力学同位素效应值（k H / k D）-三甲氧基苯乙酮）。
• A [2 + 2 + 2]-Cycloaddition Approach toward 6-Oxa-allocolchicinoids with Apoptosis-Inducing Activity
  作者：Norman Nicolaus、Susanne Strauss、Jörg-Martin Neudörfl、Aram Prokop、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ol802542c

  日期：2009.1.15

  Following an A -> ABC strategy, a new synthesis of 6-oxa-allocolchicinoids was developed exploiting a microwave-promoted Co- or Rh-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 2]-cycloaddition (alkyne cyclotrimerization) as a key step. The approach opens a short and efficient access to a variety of novel compounds, some of which were found to exhibit significant and selective apoptosis-inclucing activities against BJAB tumor cells.
• GOMMANS, L. H. P.;MAIN, L.;NICHOLSON, B. K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 1, 12-13
  作者：GOMMANS, L. H. P.、MAIN, L.、NICHOLSON, B. K.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图