2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-2-{[(S)-(diethoxy-phosphoryl)-p-tolyl-methyl]-amino}-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 141331-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-2-{[(S)-(diethoxy-phosphoryl)-p-tolyl-methyl]-amino}-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 141331-03-5
• 化学式: C₃₃H₅₄NO₁₀P
• 分子量: 655.766
• InChiKey: GFIIMIDZCNCWJM-VOUIRWAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 2,3,4-Tri-O-pivaloyl-β-L-fucopyranosylamine 、 亚磷酸二乙酯 在 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-{[(S)-(diethoxy-phosphoryl)-p-tolyl-methyl]-amino}-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-2-{[(S)-(diethoxy-phosphoryl)-p-tolyl-methyl]-amino}-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-{[(R)-(diethoxy-phosphoryl)-p-tolyl-methyl]-amino}-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-2-{[(R)-(diethoxy-phosphoryl)-p-tolyl-methyl]-amino}-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates as Chiral Templates: Stereoselective Synthesis of (R)- and (S)-α-Aminophosphonic Acid Derivatives

  摘要：

  通过路易斯酸催化亚磷酸二乙酯与 O-新戊酰化 N-亚苄基-δ-D-半乳糖胺或 N-亚苄基-δ-D-阿拉伯吡喃糖基胺的加成，可立体选择性合成(S)-或(R)-δ-[(O-新戊酰-六吡喃糖基)氨基]苄基膦酸二乙酯。 该过程也可以通过单锅程序进行，选择性地从半乳糖胺中得到(S)-氨基膦酸衍生物，从δ²-L-岩藻糖胺中得到(R)-氨基膦酸衍生物作为手性助剂。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34155