1-((3aS,4R,6S,6aS)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-methyl-butan-1-ol | 600736-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((3aS,4R,6S,6aS)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-methyl-butan-1-ol
• CAS: 600736-96-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: HZBZMIYNXLDHOW-CACVSDLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3aS,4R,6S,6aS)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-methyl-butan-1-ol 在 barium dihydroxide 、 重铬酸吡啶 、 水 、 碳酸氢铵 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 methyl (5R)-5-amino-5-C-carboxy-5,6-dideoxy-6-isopropyl-α-D-lyxo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  一些与亮氨酸有关的非杂CC连接的碳水化合物氨基酸-合成和结构测定

  摘要：

  （5'R）-5'-异丁基-5'-[甲基（4R）-2,3-O-异亚丙基-β-L-赤呋喃呋喃糖基-4-C-基]-咪唑啉丁-2'，4'-二酮由甲基2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-呋喃糖苷经甲基6-脱氧-6-异丙基-2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-合成应用Bucherer-Bergs反应生成六呋喃糖苷5-ulose。X射线晶体学证实了其5'-R构型。相应的α-氨基酸-甲基（5R）-5-氨基-5-C-羧基-5,6-二脱氧-6-异丙基-α-D-lyxo-六呋喃糖苷（替代名称：2- [甲基（4R）-由上述乙内酰脲通过对异亚丙基的酸水解，然后将乙内酰脲环进行碱性水解，得到β-L-赤藓呋喃糖苷-4-C-基] -D-亮氨酸。还分离并鉴定了少数形成的具有5S构型的类似衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00176-9
• 作为产物：
  描述：

  溴代异丁烷 、 1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopentoaldo-1,4-furanose 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到1-((3aS,4R,6S,6aS)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-methyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一些与亮氨酸有关的非杂CC连接的碳水化合物氨基酸-合成和结构测定

  摘要：

  （5'R）-5'-异丁基-5'-[甲基（4R）-2,3-O-异亚丙基-β-L-赤呋喃呋喃糖基-4-C-基]-咪唑啉丁-2'，4'-二酮由甲基2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-呋喃糖苷经甲基6-脱氧-6-异丙基-2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-合成应用Bucherer-Bergs反应生成六呋喃糖苷5-ulose。X射线晶体学证实了其5'-R构型。相应的α-氨基酸-甲基（5R）-5-氨基-5-C-羧基-5,6-二脱氧-6-异丙基-α-D-lyxo-六呋喃糖苷（替代名称：2- [甲基（4R）-由上述乙内酰脲通过对异亚丙基的酸水解，然后将乙内酰脲环进行碱性水解，得到β-L-赤藓呋喃糖苷-4-C-基] -D-亮氨酸。还分离并鉴定了少数形成的具有5S构型的类似衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00176-9