((4S,5R)-5-((R)-1-(methoxymethoxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 852570-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,5R)-5-((R)-1-(methoxymethoxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: [(4S,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 852570-97-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: GEKDMKHEEJUWNY-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5R)-5-((R)-1-(methoxymethoxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi反应和RCM的立体选择性合成（-）-氨基葡萄糖C

  摘要：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）反应和RCM作为关键步骤，描述了（-）-葡萄糖苷C 3的有效合成和（-）-COTC 4的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.018
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 ((4S,5R)-5-((R)-1-(methoxymethoxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi反应和RCM的立体选择性合成（-）-氨基葡萄糖C

  摘要：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）反应和RCM作为关键步骤，描述了（-）-葡萄糖苷C 3的有效合成和（-）-COTC 4的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.018

文献信息

• Total synthesis of (+)-pericosine B and (+)-pericosine C and their enantiomers by using the Baylis–Hillman reaction and ring-closing metathesis as key steps
  作者：Y. Suman Reddy、P. Kadigachalam、Ranjan K. Basak、A.P. John Pal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.135

  日期：2012.1

  A simple and divergent route for the total synthesis of pericosine B and pericosine C and their enantiomers from D-ribose by using the Baylis-Hillman reaction and ring-closing metathesis reactions as key steps has been described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.