3,8-bis(3,5-dimethylphenyl)-1,10-phenanthroline | 1309583-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,8-bis(3,5-dimethylphenyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 3,8-bis(3,5-bis(methyl)phenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 1309583-98-9
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂
• 分子量: 388.512
• InChiKey: CATCLWANNMMVJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-212 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  562.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-bis(3,5-dimethylphenyl)-1,10-phenanthroline 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.6h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含3,8-双取代邻菲咯啉的杂铜（I）光敏剂：合成，光物理性质和光催化从水中析出氢

  摘要：

  设计并合成了四种新型的具有3,8-二芳基-2,9-二异丙基-1,10-菲咯啉衍生物作为供电子二齿N-配体的Cu（I）杂合光敏剂。在光驱动水还原系统中研究了金属铜配合物。并探讨了N配体3,8位上的取代基对光敏活性和光电化学性能的影响。令人惊讶的是，随着在1,10-菲咯啉的3,8位上取代基的给电子能力的增强，光敏剂的光敏活性线性增加，与水结合使用时，光催化性能达到817周转数（TON）。还原催化剂（WRC），Fe 3（CO）12。与2,9-二异丙基-1,10-菲咯啉配合物（TON = 89）相比，这些光敏剂的光催化性能显着提高。此外，引入甲氧基取代基的铜配合物，这可能会增加荧光寿命（τ最大= 209纳秒），并促进析氢。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000648
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 吡啶 、 二氯化二硫 、 溴 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3,8-bis(3,5-dimethylphenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  无导向基团的初级苄基 C-H 键的铱催化硼化：选择性的范围、机制和起源

  摘要：

  主要的苄基硼酸酯是有机合成中有用的中间体，但这些试剂不能通过硼氢化反应制备。甲基芳烃的苄基 CH 硼酸化将是形成这些产物的一种方法，但这种没有纯甲基芳烃或导向基团的反应是未知的。我们报告了一种以甲硅烷基硼烷为试剂和含有缺电子菲咯啉作为配体的新型铱催化剂将甲基芳烃的硼酸化从芳族位置转移到苄位位置的方法。该系统相对于相应的芳基硼酸酯选择性地形成苄基硼酸酯。由菲咯啉连接的 Ir 二硼基单甲硅烷基复合物被分离并确定为催化剂的静止状态。机理研究表明，这种复合物在动力学上有能力成为催化过程中的中间体。各种 Ir 配合物催化的苄基和芳基 CH 硼化的动力学研究表明，芳基 CH 硼化速率随着 Ir 催化剂金属中心电子密度的降低而降低，但苄基 CH 硼化速率对Ir 催化剂金属中心的电子密度。动力学和计算研究表明，这两种硼酸化反应对金属中心的电子密度程度的反应不同，因为它们发生在不同的转换限制步骤中。已知芳基

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04899

文献信息

• 一种线性邻菲咯啉铜配合物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111217840B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明涉及一种线性邻菲咯啉铜配合物及其制备方法，以及其作为光敏材料在光解水制氢领域的应用。本发明方法制备得到的线性邻菲咯啉铜配合物是将3,8位和2,9位修饰后的1,10‑邻菲咯啉与Cu(I)和磷配体配位形成的铜基光敏剂，其制备方法为：在惰性气体保护下，将3,8位和2,9位修饰后的1,10‑邻菲咯啉配体、磷配体与一价铜盐溶于有机溶剂中，在一定温度下反应一段时间，反应结束后对反应液减压脱溶，经硅胶柱层析分离，收集含目标化合物的洗脱液，浓缩干燥得到得到金属铜配合物。所述铜配合物可应用于光解水制氢、光电材料等领域。
• 一种线性邻菲咯啉化合物及其制备方法和应 用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111100124B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明属于催化化学领域，具体涉及一种线性邻菲咯啉化合物及其制备方法和应用。本发明提供的式(I)所示的线性邻菲咯啉双齿氮配体，其制备方法为：惰性气体保护下，将式(IV)和式(V)所示的化合物溶于有机溶剂中，加入碱性物质和催化剂，在70～100℃下反应12～24h，之后反应液经后处理得到中间产物(III)；在将(III)溶于有机溶剂中，冰浴下缓慢滴加烷基锂,在25℃下反应12～36h，之后反应液经后处理后得到目标产物线性邻菲咯啉化合物；该线性邻菲咯啉化合物是双齿氮配体，可作为高效的金属催化剂配体催化有机反应。
• Iron-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of β,β-Disubstituted Enones
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja201873d

  日期：2011.6.8

  The combination of Fe(OTf2) and novel phenanthroline ligands enables the catalytic asymmetric epwddation of acyclic beta,beta-disubstituted enones, which have been a heretofore inaccessible substrate class. The reaction provides highly enantioenriched alpha,beta-epoxyketones (up to 92% ee) that can be further converted to functionalized beta-ketoaldehydes with an all-carbon quaternary center.