methyl 3-O-(4-chlorobenzyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 144721-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-(4-chlorobenzyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 144721-91-5
• 化学式: C₄₁H₄₁ClO₁₃
• 分子量: 777.222
• InChiKey: CSQHADQWFMLJAA-RRDKUFPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  165.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-(4-chlorobenzyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 20.0~41.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.67h， 生成 α-L-Rha-(1'->2)-β-D-Gal-(1''->3)-β-D-Glc-OMe
  参考文献：
  名称：

  甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成

  摘要：

  摘要描述了具有α-d-甘露聚糖-，β-d-半乳糖-，α-1-rhamno-，α-的甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成。在O-2和O-3处的1-fuco-和β-1-fuco-吡喃糖基取代基。合成涉及甲基4,6-O-（亚苄基-α-（24）和β-d-吡喃葡萄糖苷（21）以及21位带有2-O-（2,3,4,6-tetra的衍生物）的糖基化-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-，-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-，-（2,3,4-三-O-苯甲酚-α-L-鼠李糖基）-和-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-1-呋喃果糖基）基团。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84002-n
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄溴 在 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 氰化汞 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 39.42h， 生成 methyl 3-O-(4-chlorobenzyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成

  摘要：

  摘要描述了具有α-d-甘露聚糖-，β-d-半乳糖-，α-1-rhamno-，α-的甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成。在O-2和O-3处的1-fuco-和β-1-fuco-吡喃糖基取代基。合成涉及甲基4,6-O-（亚苄基-α-（24）和β-d-吡喃葡萄糖苷（21）以及21位带有2-O-（2,3,4,6-tetra的衍生物）的糖基化-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-，-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-，-（2,3,4-三-O-苯甲酚-α-L-鼠李糖基）-和-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-1-呋喃果糖基）基团。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84002-n