2-methyl-3-undecyn-2-ol | 63071-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-undecyn-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-undec-3-yn-2-ol；2-Methyl-undecin-(3)-ol-(2)；2-Methylundec-3-yn-2-ol
• CAS: 63071-99-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: YCGRFCDAQJYCDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-undecyn-2-ol 在 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 、 [Au(Cl)PPh₃] 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-methylundec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Mo−Au Combo Catalysis for Rapid 1,3-Rearrangement of Propargyl Alcohols into α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  The combination of Mo and cationic Au catalysts dramatically accelerated the rearrangement of diverse propargyl alcohols, which includes a short reaction time, mild conditions, and high product yields. A practical application to the highly challenging primary propargyl alcohols and the N-alkynyl amides is achieved.

  DOI：

  10.1021/ol800596c
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 、 丙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-3-undecyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Mo−Au Combo Catalysis for Rapid 1,3-Rearrangement of Propargyl Alcohols into α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  The combination of Mo and cationic Au catalysts dramatically accelerated the rearrangement of diverse propargyl alcohols, which includes a short reaction time, mild conditions, and high product yields. A practical application to the highly challenging primary propargyl alcohols and the N-alkynyl amides is achieved.

  DOI：

  10.1021/ol800596c

文献信息

• Stereospecific synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted olefins. Conjugate addition of dialkylcopper-lithium reagents to .alpha.,.beta.-acetylenic esters
  作者：Elias J. Corey、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/ja01035a045

  日期：1969.3
• Shchelkunov,A.V. et al., Doklady Chemistry, 1979, vol. 245, p. 125 - 126
  作者：Shchelkunov,A.V. et al.

  DOI：——

  日期：——