3-(1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazol-4-yl)prop-2-yn-1-ol | 1447263-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazol-4-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(1,2-Dimethyl-5-nitroimidazol-4-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1447263-44-6
• 化学式: C₈H₉N₃O₃
• 分子量: 195.178
• InChiKey: UIBCRFFWAZHDCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazol-4-yl)prop-2-yn-1-ol 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3-cyclopentylideneprop-1-ynyl)-1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  5-硝基咪唑系列中首个在炔丙基氯上的单电子转移反应

  摘要：

  我们在此报告杂环系列中炔丙基氯上S RN 1反应的第一个例子。4-（3-氯丙-1-炔基）-1,2-二甲基-5-硝基-1 H-咪唑与亚硝酸根阴离子的反应导致通过S RN 1机理形成C-烷基化产物和由亚烷基消除C-烷基化产物产生的主要烯类化合物。有趣的是，与我们先前关于S RN 1反应性的研究相反，没有观察到O-烷基化的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.100
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 4-bromo-1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-(1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazol-4-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Alkynyl-1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazoles via Microwave-Assisted Sonogashira Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  A new, simple, rapid and moderate to high yielding synthesis of various 4-alkynyl-1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazoles via Sonogashira palladium-catalyzed cross-coupling using microwave irradiation is described.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316907