3-anti-ethoxycarbonyl-exo-tricyclo[3.2.1.0(2.4)]octane | 16529-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-anti-ethoxycarbonyl-exo-tricyclo[3.2.1.0(2.4)]octane
• 英文别名: exo-Tricyclo<3.2.1.0^2,4>octan-3-anti-carbonsaeure-aethylester；3-anti-Ethoxycarbonyl-exo-tricyclo<3.2.1.0^2.4>octan
• CAS: 16529-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: GITNGLJKOYUNLX-JEDPFWTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-anti-ethoxycarbonyl-exo-tricyclo[3.2.1.0(2.4)]octane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 TRICYCLO[3.2.1.0(2,4)]OCTANE-3-CARBOXYLIC ACID
  参考文献：
  名称：

  将重氮乙酸乙酯加入双环烯烃

  摘要：

  合成了三环（3.2.1.0 2,4辛烷）系统的几种新衍生物，关键反应是将重氮乙酸乙酯加入降冰片烯和降冰片二烯中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98438-8
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2,3-dichlorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene 生成 3-anti-ethoxycarbonyl-exo-tricyclo[3.2.1.0(2.4)]octane
  参考文献：
  名称：

  将重氮乙酸乙酯加入双环烯烃

  摘要：

  合成了三环（3.2.1.0 2,4辛烷）系统的几种新衍生物，关键反应是将重氮乙酸乙酯加入降冰片烯和降冰片二烯中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98438-8

文献信息

• Cyclopropanation of Olefins with Diazo Compounds Catalyzed by a Dicopper-substituted Silicotungstate [γ-H₂SiW₁₀O₃₆Cu₂(μ-1,1-N₃)₂]⁴⁻
  作者：Keigo Kamata、Toshihiro Kimura、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2010.702

  日期：2010.7.5

  silicotungstate (TBA) 4 -[γ-H 2 SiW 10 O 36 Cu II 2 (μ-1,1-N 3 ) 2 ] (I, TBA = tetra-n-butylammonium) could act as an efficient precatalyst for the chemoselective cylopropanation of olefins with diazo compounds. Various kinds of olefins were efficiently converted to the corresponding cyclopropane derivatives in good yields.

  双铜取代的 γ-Keggin 硅钨酸盐 (TBA) 4 -[γ-H 2 SiW 10 O 36 Cu II 2 (μ-1,1-N 3 ) 2 ] (I, TBA = 四正丁基铵)作为烯烃与重氮化合物化学选择性环丙烷化的有效预催化剂。各种烯烃以良好的收率有效地转化为相应的环丙烷衍生物。
• Palladium(II) carboxylates and palladium(I) carbonyl carboxylate complexes as catalysts for olefin cyclopropanation with ethyl diazoacetate
  作者：Oleg N. Shishilov、Tatiana A. Stromnova、Juan Cámpora、Pilar Palma、M. Ángeles Cartes、Luís Miguel Martínez-Prieto

  DOI：10.1039/b904891j

  日期：——

  the corresponding palladium(II) carboxylates (acetate and pivalate) catalyze the cyclopropanation of olefins with ethyl diazoacetate. The performance of these catalysts is similar in terms of selectivity and cyclopropane yields, regardless of the oxidation state of the metal center. However the rates of the cyclopropanation reactions are significantly higher for the acetate based catalysts than for the

  钯（I）羰基羧酸盐络合物[Pd（mu-CO）（mu-RCO2）]（n）（R = Me，n = 4; R = CMe（3），n = 6）和相应的钯（II）羧酸盐（乙酸盐和新戊酸酯）通过重氮乙酸乙酯催化烯烃的环丙烷化反应。无论金属中心的氧化态如何，就选择性和环丙烷收率而言，这些催化剂的性能均相似。但是，基于乙酸盐的催化剂的环丙烷化反应速率明显高于新戊酸酯衍生物，这表明主要的催化物质是含羧酸盐的钯配合物。动力学测量表明，当反应速率为1-己烯或苯乙烯时，反应速率与烯烃浓度无关，但降冰片烯具有抑制作用。尽管如此，竞争实验表明，对于四种催化剂中的任何一种，苯乙烯的环丙烷化均是1-己烯的2.2倍。这些观察结果表明，虽然中间速率的形成是通过催化剂的结构来控制的，但是中间体钯钯类化合物的形成速率却不受催化剂中羧酸酯基团性质的影响，因此是一种快速而特异性较低的环丙烷化步骤。使用1：1苯/环己烷混合溶剂的独立测
• Cyclopropanation using rhodium (III) porphyrins : Large vs selectivity
  作者：H.J. Callot、C. Piechocki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78722-3

  日期：1980.1
• Oudejans, J.C.; Kaminska, J.; Dalen, A. C. Kock-van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 421 - 427
  作者：Oudejans, J.C.、Kaminska, J.、Dalen, A. C. Kock-van、Bekkum, H. van

  DOI：——

  日期：——