3-benzyloxy-4-chloromethylpyridine hydrochloride | 107588-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzyloxy-4-chloromethylpyridine hydrochloride
• CAS: 107588-94-3
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO*ClH
• 分子量: 270.158
• InChiKey: VGEJXPLHEBAAFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-4-chloromethylpyridine hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 353.5h， 生成 (2RS, 3SR, 6SR)-3-hydroxy-5-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano<1,4>-diazocino<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  2-氰基哌啶的合成应用。II：吲哚生物碱长春花碱合成的模型研究

  摘要：

  报道了用于构建长春新碱的四环系统的合成方法，该方法允许引入存在于生物碱中的亚乙基取代基。合成意味着4-（1-吲哚甲基）-2-氰基-5-哌啶子酸的酸环化，然后氧化所得的醇，最后是酮的维蒂希反应。通过将3-羟基吡啶碘化物还原氰化制备所需的2-氰基哌啶子醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87464-0
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-吡啶甲腈 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-benzyloxy-4-chloromethylpyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氰基哌啶的合成应用。II：吲哚生物碱长春花碱合成的模型研究

  摘要：

  报道了用于构建长春新碱的四环系统的合成方法，该方法允许引入存在于生物碱中的亚乙基取代基。合成意味着4-（1-吲哚甲基）-2-氰基-5-哌啶子酸的酸环化，然后氧化所得的醇，最后是酮的维蒂希反应。通过将3-羟基吡啶碘化物还原氰化制备所需的2-氰基哌啶子醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87464-0