(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)propene | 1392095-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)propene
• 英文别名: 1-chloro-4-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]benzene
• CAS: 1392095-60-1
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO
• 分子量: 258.748
• InChiKey: APOBJEQBIAZSFV-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)propene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到(E)-3-(3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)allyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  高效钯催化的烯丙基化合物与DDQ氧化Indolation通过SP 3 CH键活化和碳-碳键形成在温和条件下

  摘要：

  以2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）为氧化剂，在氯化钯存在下，实现了1,3-二芳基丙烯和吲哚之间的有效氧化交叉偶联反应。该反应在温和条件下以中等至高收率提供了1,3-二苯基烯丙二烯，因此提供了合成相应产物的新颖方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900561
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)propene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基磺酰腙与芳基硼酸的无过渡金属还原偶联形成 C(sp3)–C(sp2) 键

  摘要：

  烯丙基磺酰腙和芳基硼酸之间的还原偶联使 1,3-二芳基丙烯系统具有良好至优异的收率。简单的反应条件、高产率和良好的官能团耐受性是该反应的显着特征，该反应在不使用任何过渡金属催化剂和惰性气氛的情况下发生。芳基硼酸或烯丙基磺酰腙上的取代基在双键的异构化中起作用。3,3-二苯基丙烯醛衍生的烯丙基磺酰腙几乎只产生单一异构体。

  DOI：

  10.1039/d2ob01472f

文献信息

• Direct olefination of benzaldehydes into 1,3-diarylpropenes <i>via</i> a copper-catalyzed heterodomino Knoevenagel-decarboxylation-Csp³-H activation sequence
  作者：Yaping Zhao、Lu Sun、Tieqiang Zeng、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1039/c4ob00155a

  日期：——

  Copper-catalyzed direct olefination of benzaldehydes into 1,3-diarylpropenes by a novel domino Knoevenagel-decarboxylation-Csp3-H activation sequence is reported. This method provides a concise and effective route toward the synthesis of unsymmetrical 1,3-diarylpropene derivatives.

  据报道，铜通过新颖的多米诺骨牌Knoevenagel-脱羧-Csp 3 -H活化序列被铜催化的苯甲醛直接烯化成1,3-二芳基丙烯。该方法为合成不对称的1,3-二芳基丙烯衍生物提供了一条简洁有效的途径。
• Alkyl transfer from C–C cleavage: replacing the nitro group of nitro-olefins
  作者：Guangxun Li、Lei Wu、Gang Lv、Hongxin Liu、Qingquan Fu、Xiaomei Zhang、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c4cc01119h

  日期：——

  Hydrogenation is only the beginning: alkyl groups are mildly transferred from alkyl substituted Hantzsch esters to replace the nitro groups of nitro olefins to providetrans-olefins in moderate to excellent yields.

  氢化只是一个开始：烷基基团从烷基取代的Hantzsch酯中轻微转移，以取代硝基烯烃的硝基基团，从而以中等到优异的产率提供反式烯烃。
• Copper-catalyzed decarboxylative C(sp2)–C(sp3) coupling reactions via radical mechanism
  作者：Hailong Yang、Peng Sun、Yan Zhu、Hong Yan、Linhua Lu、Xiaoming Qu、Tingyi Li、Jincheng Mao

  DOI：10.1039/c2cc33203e

  日期：——

  We have successfully developed an example of copper-catalyzed decarboxylative C(sp(2))-C(sp(3)) coupling reactions via C-H functionalization for the first time. It is noteworthy that our catalytic system is very stable, low-cost, palladium-free, ligand-free, and easily accessible.

  我们已经成功开发了通过CH官能化的铜催化脱羧C（sp（2））-C（sp（3））偶联反应的示例。值得注意的是，我们的催化系统非常稳定，低成本，不含钯，不含配体且易于使用。